1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-4-thio-α,β-D-arabino-pentofuranose | 197647-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-4-thio-α,β-D-arabino-pentofuranose
• 英文别名: ((2R,3S,4S)-5-(acetyloxy)-3-(benzoyloxy)-4-fluorothiolan-2-yl)methyl benzoate；1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-4-thio-D-arabinofuranose；1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-D-arabinofuranose；[(2R,3S,4S)-5-acetyloxy-3-benzoyloxy-4-fluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 197647-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₆S
• 分子量: 418.443
• InChiKey: WYFMDDBOIFXJRT-JAQBAERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-4-thio-α,β-D-arabino-pentofuranose 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxy-4-fluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on 2′-Substituted-4′-thiocytidine Derivatives as Antineoplastic Agents

  摘要：

  As potential antineoplastic agents, we have synthesized 4'-thioFAC and 4'-thiocytarazid by developing an alternative synthetic method. 4'-ThioFAC showed potent antineoplastic activities in vivo as well as in vitro.

  DOI：

  10.1080/15257779908041569
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-di-O,S-acetyl-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-gluco-pentofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-4-thio-α,β-D-arabino-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  SOLID FORM OF 4'-THIO-2'-FLUORONUCLEOSIDE PHOSPHAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物Formula (I)的固体形式，制备该固体形式的方法，包含该固体形式的药物组合物，以及在治疗涉及异常细胞增殖或病毒感染疾病中使用该固体形式的用途。

  公开号：

  US20190241603A1

文献信息

• ２’−フルオロ−５−メチル−４’−チオアラビノウリジンの製造方法及びその一部の工程を含む方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2017206491A

  公开（公告）日：2017-11-24

  【課題】チオアラビノースと保護基を有するチミンとの反応を含むグリコシル化工程においてβグリコシル化体を高い選択性で製造できるグリコシル化体の製造方法、上記のグリコシル化体の製造方法を含む２’−フルオロ−５−メチル−４’−チオアラビノウリジンの製造方法、並びにαグリコシル化体とβグリコシル化体との混合物からβグリコシル化体を再結晶により分離精製する方法を提供すること。【解決手段】クロロホルムを含む溶媒中において、チオアラビノースと保護基を有するチミンとの反応を行うことを含む、下記式（３）：式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水酸基の保護基を示す：で示される化合物の製造方法。【選択図】なし

  这是一则关于高选择性制备β-葡糖化体的方法，涉及与含有硫基的蒽与保护基的葡萄糖进行反应的糖基化工艺。同时还包括制备2'-氟-5-甲基-4'-硫代阿拉伯核糖的方法，以及从α-葡糖化体和β-葡糖化体的混合物中通过再结晶分离纯化β-葡糖化体的方法。在含有氯仿的溶剂中进行蒽与保护基的葡萄糖反应的制备方法。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150152131A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。
• １−（２−デオキシ−２−フルオロ−４−チオ−β−Ｄ−アラビノフラノシル）シトシンの合成中間体およびチオヌクレオシドの合成中間体ならびにそれらの製造法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：WO2014027658A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  下記一般式［１Ｄ］（式中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂは水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル基などを示す。）で表される化合物は、チオヌクレオシドを製造するための中間体として有用であり、本発明の製造法はチオヌクレオシドの製造法として有用である。

  下列一般式［１Ｄ］（式中，Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２Ａ、Ｒ２Ｂ、Ｒ３Ａ和Ｒ３Ｂ表示氢原子，可取代的C1-6烷基等。）所表示的化合物，是作为制造硫代核苷的中间体而有用的，本发明的制造方法是制造硫代核苷的方法，因此具有实用性。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL) CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160024132A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列化学式[1D]所代表的化合物(其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B分别代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等)可用作生产硫代核苷的中间体，而本发明的生产方法则可用作生产硫代核苷的方法。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSES
  申请人：Voigtländer David

  公开号：US20110152542A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-O-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses having formula I and intermediates thereof: wherein R 1 represents —C(O)—C 1 -C 6 -alkyl or —C(O)-aryl; and R 2 represents C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -perfluoroalkyl or aryl.

  本发明涉及一种制备具有式I的1-O-酰基-2-去氧-2-氟-4-硫-β-D-阿拉比呋喃糖的方法和中间体：其中R1代表—C（O）—C1-C6-烷基或—C（O）-芳基；R2代表C1-C6-烷基，C1-C4-全氟烷基或芳基。