4-Pyrimidinamine, [(trimethylsilyl)oxy]- | 56653-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Pyrimidinamine, [(trimethylsilyl)oxy]-
• 英文别名: ((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-4-amine；4-Pyrimidinamine, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-；2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 56653-26-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃OSi
• 分子量: 183.285
• InChiKey: IYNXGFXDGYCEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1463.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 、 4-Pyrimidinamine, [(trimethylsilyl)oxy]- 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  利用O-乙酰基-糖基氯化物作为糖基供体在没有催化剂的情况下有效合成核苷：机理修订及在甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的应用。

  摘要：

  已经开发了在不存在路易斯酸的情况下使用糖基氯化物作为糖基供体的有效的核苷合成方法。糖基氯已被证明是经典的甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的关键中间体。已经提出了一种可能的机制，该机制与Vorbrueggen提出的当前接受的机制不同，并通过实验进行了验证。实际上，这种无催化剂的方法可轻松轻松地获得卡培他滨。

  DOI：

  10.3390/molecules22010084
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate coated Hydro Thermal Carbone microsphere 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Pyrimidinamine, [(trimethylsilyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions

  摘要：

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01776-3

文献信息

• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。
• 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US06350753B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Nucleoside analogues containing a 1,3-dioxolane structure are suitable antiviral agents, particulary for the treatment of the HIV infections in mammals, especially humans. Examples of the nucleoside analogues include: cis-2-acetoxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3,-dioxolane, cis-2-hydroxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3-dioxolane, cis-2-benzoyloxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane, and cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane. These compounds can be in the form of their racemates or their separate enantiomers.

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。
• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。
• Synthesis of [(MeCyt)₂H]I—structure and stability of a dimeric threefold hydrogen-bonded 1-methylcytosinium 1-methylcytosine cation
  作者：Thomas Krüger、Clemens Bruhn、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/b407542k

  日期：——

  stacking distance 3,467 angstroms) and, furthermore, pi interactions between I- and cytosine rings (mean distance 3,737 angstroms). The dimeric [(MeCyt)2H]+ cations are centrosymmetric having three strong hydrogen bonds, namely two terminal N4-H...O' ones (N4...O' 2.815(4) angstroms) and a central N3-H...N3' (N3...N3' 2.813(4) angstroms) one. Quantum chemical calculations on the DFT level of theory

  三甲基甲硅烷基保护的胞嘧啶与碘甲烷反应，得到N1-甲基化产物。随后用乙醇处理导致切割保护基，形成[（MeCyt）2 H] I（4）。通过显微分析，质谱，1H和13C NMR光谱以及单晶X射线衍射分析确认的同一性。的晶体由二聚体[（MeCyt）2H] +阳离子和I-阴离子组成。这些离子排列在晶体中，从而具有很强的碱基堆积（平均堆积距离3,467埃），此外，I和胞嘧啶环之间的pi相互作用（平均距离3,737埃）。二聚[（MeCyt）2 H] +阳离子是中心对称的，具有三个强氢键，即两个末端的N4-H ... O'键（N4 ... O'2.815（4）埃）和一个中心的N3-H。 ..N3'（N3 ... N3'2.813（4）埃）之一。DFT理论水平的量子化学计算表明，二聚阳离子的气相结构表现出两个不同的末端N-HO氢键，一个更强（N4 ... O'2.722埃），一个更弱（N4'）。 .O 2
• 10.1039/d4nj01358a
  作者：Elmoussaoui, Soukaina、Lachhab, Saida、El Mansouri, Az-Eddine、Fkhar, Lahcen、Mehdi, Ahmad、Sanghvi, Yogesh S.、Ait-Ali, Mustapha、Lazrek, Hassan B.

  DOI：10.1039/d4nj01358a

  日期：——

  applied as an efficient catalyst in the synthesis of nucleoside analogs through the N1-alkylation reaction of pyrimidine nucleobases. Several alkylating agents were tested with various parameters to achieve excellent selectivity and high yields. This novel eco-friendly catalyst showed a catalytic activity and good selectivity in the synthesis of nucleoside analogs without noticeable changes in the morphology

  近年来，石墨相氮化碳（g-C 3 N 4 ）作为多相催化中最有前途的材料受到了极大的关注。在此，我们描述了碘化铵涂层的 g-C 3 N 4 (NH 4 I@g-C 3 N 4 ）作为一种新型、可持续的多相催化剂，用于嘧啶的选择性N1-烷基化。通过 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（ SEM）、紫外可见光谱（UV-可见）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）。结果表明NH 4 I@g-C 3 N 4 得到了很好的制备。此外，它还被用作通过嘧啶核碱基的 N1-烷基化反应合成核苷类似物的有效催化剂。使用不同的参数测试了几种烷化剂，以实现优异的选择性和高产率。这种新型环保催化剂在核苷类似物的合成中表现出催化活性和良好的选择性，且形貌没有明显变化。