3β-O-(methanesulfonyl)-5α-pregnan-20-one | 78445-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(methanesulfonyl)-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-methanesulphonyl-5α-pregnan-20-one
• CAS: 78445-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄S
• 分子量: 396.591
• InChiKey: ZFNDQKSSXUBFNM-BPNMPVEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  522.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-(methanesulfonyl)-5α-pregnan-20-one 在 三氟化硼乙醚 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (20S)-5α-pregnane-20,21-diol 21-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3β-O-(methanesulfonyl)-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇的远程CH氧化中的可预测选择性：底物结合模式的分析。

  摘要：

  可预测性是在合成路线中涵盖后期CH功能化的关键要求。然而，反应选择性的预测（和控制）通常具有挑战性，特别是对于复杂的底物结构和难以实现的转化，例如远程C（sp 3）-H氧化，因为它需要将特定的C-H键与许多具有相似反应性的键区分开。这里开发的是一种可预测的远程CH氧化策略，该策略需要使底物与超分子Mn或Fe催化剂结合，然后通过NMR分析阐明主客体加合物的构象。这些分析表明，在进行反应之前，哪些远程CH键适合用于氧化反应，从而能够预测位点选择性。此策略已应用于后期C（sp3）–H在C15（或C16）位置上的氨基甾类化合物的氧化，其选择性可通过改变催化剂的手性和金属来调节。

  DOI：

  10.1002/anie.202003078

文献信息

• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Effects of 3α-Amino-5α-pregnan-20-one on GABAA Receptor: Synthesis, Activity and Cytotoxicity
  作者：Libor Matyáš、Alexander Kasal、Zoila Babot Riera、Cristina E. Sunol

  DOI：10.1135/cccc20041506

  日期：——

  The 3α-hydroxy function has been considered essential for the biological activity of neurosteroids at the GABA_A receptor. It was found that 3α-amino-5α-pregnan-20-one (3) increased the binding of [³H]flunitrazepam at the GABA_A receptor in the primary culture of cortical neurons. This derivative did not display cytotoxicity at relevant neuroactive concentrations, and its structure enabled us to gain further insight into possible functional group modifications in position 3α. Various synthetic methods were investigated in search for the most suitable synthetic approach.

  3α-羟基功能被认为是神经类固醇在GABA_A受体上的生物活性所必需的。研究发现，3α-氨基-5α-孕酮-20-酮（3）增加了在大脑皮层神经元原代培养中GABA_A受体上[³H]flunitrazepam的结合。这种衍生物在相关的神经活性浓度下没有显示细胞毒性，其结构使我们能够进一步了解可能在3α位置进行的功能基团修饰。为寻找最适合的合成方法，研究了各种合成方法。
• Cerium ammonium nitrate: a new catalyst for regioselective protection of glycols
  作者：María J. Comin、Eleonora Elhalem、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.097

  日期：2004.12

  The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.