3β-hydroxy-pregnan-5-en-20-one | 4406-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-pregnan-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxypregnan-20-one；Allopregnan-3beta-ol-20-one；1-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 4406-37-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-JITSNLRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  431.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-pregnan-5-en-20-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 17β-(1-phenyl-4-((isopropylamino)methyl)-3-pyrazolyl)androst-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂可轻松有效地获得Androsten-17-（1'，3'，4'）-吡唑和Androst-17β-（1'，3'，4'）-吡唑，并在体外评估了它们的抗增殖活性。

  摘要：

  在这项工作中，设计了二十七种新型甾族吡唑衍生物，并通过关键中间体17β-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯特-3β与两种不同的市售凝视物质Isopregnanolone 1和5,16-Pregnadienolone 7进行了有效合成。甲酸酯和17-（4'-甲酰基）吡唑基丙二酸酯-5,16-二烯-3β-甲酸酯，它们是由三氯氧磷催化Vilsmeier试剂将甾体苯hydr环化，然后水解，然后进行Borch还原而制得的在温和条件下的目标衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱鉴定。根据我们之前的工作，通过SRB方法评估了这些衍生物对293T细胞系和三种癌细胞系A549，Hela和MCF-7。结果表明，化合物5b-d和11a-e表现出中等至高的细胞毒活性，IC50值为0.62至7.51μM。在这八种杂种中，具有乙基氨基和二烯妊娠部分的化合物11b显示出最高的效价，对于2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.033
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 aluminum oxide 、 铜 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以41%的产率得到3β-hydroxy-pregnan-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrogenations promoted by copper catalysts. 2. Hydrogen-transfer reactions leading to stereoselective hydrogenation of .DELTA.5-3.beta.-sterols to 5.beta.-derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a045

文献信息

• Synthesis, in vitro antifungal activity and mechanism of action of four sterol hydrazone analogues against the dimorphic fungus Paracoccidioides brasiliensis
  作者：Gonzalo Visbal、Gioconda San-Blas、Alexis Maldonado、Álvaro Álvarez-Aular、Mario V. Capparelli、Juan Murgich

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.04.012

  日期：2011.9

  stereochemical location of the hydrazone group. Compound 12, instead, induced a good antiproliferative activity not associated with blockage of any step in the pathway to sterol biosynthesis, suggesting a different mode of action. The X-ray crystal structure of H1 was determined to obtain information regarding the rings and side chain conformation of the sterol hydrazones. Comparison of the inhibitory

  描述了新型甾醇腙类似物 (9、10、11 和 12) 的设计和合成，然后使用巴西副球孢子作为生物测试剂，评估它们作为真菌生长抑制剂的作用。化合物 9、10、11 和 12 在真菌生长中产生剂量依赖性效应，尤其是 9、11 和 12，它们在纳摩尔浓度 (100 nM) 下具有活性。当 P. brasiliensis 在其致病性酵母样阶段用上述化合物中的每一种单独处理时，其生长速率降低约 50%，所得存活细胞中甾醇组成的分析表明，最终甾醇降低了 50%和麦角甾醇，并伴随羊毛甾醇水平的增加。这些结果表明，这些化合物以取决于腙基团的立体化学位置的方式抑制酶 Δ(24)-甾醇甲基转移酶 (SMT)。相反，化合物 12 诱导了良好的抗增殖活性，与阻断甾醇生物合成途径中的任何步骤无关，这表明了不同的作用模式。测定 H1 的 X 射线晶体结构以获得关于甾醇腙的环和侧链构象的信息。甾醇腙 (9-12) 和氮甾醇
• Oxidation of Two Pregnane Steroids Catalyzed by the Fungus<i>Cephalosporium aphidicola</i>
  作者：Afgan FAROOQ、J. R. HANSON

  DOI：10.1271/bbb.63.1798

  日期：1999.1

  Two pregnane steroids, pregnane (1) and 3β-hydroxypregnane (2), were oxidized by fermentation with the fungus Cephalosporium aphidicola. The fermentation of pregnane (1) yielded 3β-hydroxypregnane (2) and 3β, 6β,11α-trihydroxypregnane (3), while that of 3β-hydroxypregnane (2) afforded 6β,11α-dihydroxypregn-3,20-dione (4), 3β,6β,15α-trihydroxypregn-20-one (5) and 3β,5α,11α-trihydroxypregn-20-one (6). The metabolites are characterized by detailed physical and spectroscopic studies.

  两种孕烷类固醇，孕烷（1）和3β-羟基孕烷（2），通过真菌头孢虫蚜菌的发酵作用被氧化。 孕烷（1）的发酵作用产生了3β-羟基孕烷（2）和3β, 6β,11α-三羟基孕烷（3），而3β-羟基孕烷（2）的发酵作用则产生了6β,11α-二羟基孕-3,20-二酮（4）、3β,6β,15α-三羟基孕-20-酮（5）和3β,5α,11α-三羟基孕-20-酮（6）。 通过详细的物理和光谱研究，确定了这些代谢产物的特征。
• プレグナン−３−オール−２０−オン
  申请人：——

  公开号：JP2001525807A

  公开（公告）日：2001-12-11

  \n (57)【要約】\n本発明は、それを必要とする哺乳動物にプロゲステロン療法を提供する方法であって、プロゲステロン有効量の５α-プレグナン-３β-オール-２０-オンの３-硫酸エステルの医薬上許容される塩を該哺乳動物に投与することからなる方法を提供する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明提供了一种向需要的哺乳动物提供黄体酮治疗的方法，包括向所述哺乳动物施用有效黄体酮量的5α-孕甾-3β-醇-20-酮的3-硫酸盐的药学上可接受的盐。\n
• Oxysterols and Hedgehog signaling
  申请人：MAX BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10869875B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds which inhibit Hedgehog signaling. Also described herein are methods for using such Hedgehog signaling inhibitors, alone or in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of Hedgehog signaling.

  本文描述了抑制刺猬信号转导的化合物和含有此类化合物的药物组合物。本文还描述了使用此类刺猬信号转导抑制剂（单独使用或与其他化合物联合使用）治疗可从抑制刺猬信号转导中获益的疾病或病症的方法。
• Compositions and methods for treating CNS disorders
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11530237B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein , A, R 1 , R 2 , R 3a , R 4a , R 4b , R 5 , R 7a , and R 7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式(I)的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 其中 1 , R 2 , R 3a , R 4a , R 4b , R 5 , R 7a 和 R 7b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。