(R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one | 321657-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one
• 英文别名: (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a)-imidazol-2-one；4-[[(5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxoimidazo[1,2-a]imidazol-5-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 321657-06-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₄O
• 分子量: 397.263
• InChiKey: VBUNOXUWGGHKGD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004041273A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(4-cyanophenyl)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(2,2-dimethoxyethylcarbamoylamino)-2-methylpropanamide 在 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(R)-3-(4-cyanobenzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-imidazo[1,2-a]-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and practical boronic acid catalyzed intramolecular cyclodehydration of ureas for the synthesis of LFA-1 antagonists

  摘要：

  A streamlined and practical approach to 1H-imidazo[1.2-alpha]imidazol-2-one LFA-1 antagonist (1) that features as the key step a novel intramolecular boronic acid catalyzed cyclocondensation of a urea and an amide is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.007

文献信息

• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a] IMIDAZOLE-3-SULFONIC ACID
  申请人：Barry Patrick John

  公开号：US20060264472A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酸的衍生物对CAM和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在炎症性疾病的治疗中具有用处。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H- Imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20050054704A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰基-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可以用于治疗炎症性疾病，因其可以抑制细胞粘附分子和白细胞整合素之间的相互作用。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  申请人：Kelly Terence Alfred

  公开号：US06852748B1

  公开（公告）日：2005-02-08

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-α]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物能够良好抑制CAMs和白细胞整合素的相互作用，因此在治疗炎症性疾病方面具有用途。
• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-SULFONYLAMINO]-PROPIONAMIDE
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20080090819A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  [6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰胺]-丙酰胺的衍生物，在CAMs和Leukointegrins的相互作用上表现出良好的抑制效果，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2--a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07462637B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰基-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的CAMs和Leukointegrins相互作用的抑制效果，因此在治疗炎症性疾病方面具有用处。