(S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: (S)-α-hydroxy-δ-phthalimidovaleric acid；(2S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: WTLYOHWTWSCGPD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 乙醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-((1S,2S,3R,4S,6R)-6-((S)-5-amino-2-hydroxypentanamido)-2-hydroxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexyloxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明涉及抗微生物和抗生素氨基糖苷衍生物。本申请的化合物具有以下化学结构。该发明还涉及使用上述氨基糖苷衍生物治疗细菌感染的组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  WO2011143497A1
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从鸟氨酸中快速合成2-苯甲酰硫基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的对映体

  摘要：

  描述了从鸟氨酸有效的“一锅”合成（R）-和（S）-2-溴-5-邻苯二甲酰亚胺基戊酸。随后与硫代苯甲酸钾的反应提供了简明的，可规模化的路线，以生成2-苯甲酰基硫烷基-5-邻苯二甲酰亚胺戊酸的（R）和（S）对映异构体，该中间体是MMP抑制剂合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10160-5

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20130059808A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to antimicrobial agents. Some embodiments include compounds, compositions, methods of preparation, and methods of treatment using new aminoglycosides and aminoglycoside derivatives.

  本发明涉及抗微生物剂。一些实施例包括新的氨基糖苷和氨基糖苷衍生物的化合物、组合物、制备方法和治疗方法。
• Aminoglycoside derivatives
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US08906868B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  The present invention relates to antimicrobial agents. Some embodiments include compounds, compositions, methods of preparation, and methods of treatment using new aminoglycosides and aminoglycoside derivatives.

  本发明涉及抗微生物剂。一些实施例包括新的氨基糖苷和氨基糖苷衍生物的化合物、组合物、制备方法和治疗方法。
• US4008218A
  申请人：——

  公开号：US4008218A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4008362A
  申请人：——

  公开号：US4008362A

  公开（公告）日：1977-02-15