ethyl 2-acetoxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate | 1381932-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1381932-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: SNAWRBFKCLSIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 、 ethyl 2-acetoxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-(3-(furan-2-yl)-4-oxo-4H-furo[3,2-c]chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Feist-Benary加成-消除法从硝基烯丙基乙酸酯和1,3-二羰基/α-活化酮高效合成四取代呋喃

  摘要：

  纯有机物：四取代呋喃的合成通常涉及过渡金属催化或金属-卤素交换反应。对这些杂环的一种新方法是采用Feist-Bénary加成-消除工艺，该工艺使用乙酸烯丙酯和1,3-二羰基化合物（请参见方案； X = C，O）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100988

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。
• Synthesis of imidazoles via cascade reaction of nitroallylic acetates with amidines and studies on their trypanocidal activity
  作者：Tarun Kumar、Deepti Verma、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob02561j

  日期：——

  aza-SN2′-intramolecular aza-Michael addition involving a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and amidines in the presence of DABCO at room temperature. The synthetic and biological utility of the products has been demonstrated. In particular, some of the imidazoles exhibited potent activity against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease.

  高取代咪唑的一锅两步合成法首次成功地通过级联分子间氮杂-S N 2'-分子间氮杂-迈克尔加成反应进行，涉及各种森田-贝利斯-希尔曼在室温下，在DABCO存在下，硝基烯烃和alk的乙酸盐。产品的合成和生物学用途已得到证明。特别地，一些咪唑显示出对南美锥虫病的致病性克鲁格氏菌的有效活性。
• Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes and Ketones through a Conjugate Addition-Elimination SN2′ Process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Pei-Hsun Lee、Dhananjay R. Magar、Jung-Hsuan Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101162

  日期：2012.1

  A unique organocatalytic kinetic resolution (KR) of nitroallylic acetates has been developed. A variety of racemic nitroallylic acetates (1a–n) were resolved with chiral enamines formed in situ from the reaction of aldehydes and ketones with organocatalyst 2b (2.5 mol-%) and 14c (20 mol-%), respectively, through an interesting SN2′ reaction. The densely functionalized products 3–5 were obtained with

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。
• Synthesis of functionalized and fused furans and pyrans from the Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.084

  日期：2012.6

  The Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates derived from nitroalkenes and ethyl glyoxylate have been transformed in one pot at room temperature to highly fused and functionalized furans and pyrans in good to excellent yield. The reaction involves a cascade Michael–oxa-Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the MBH acetates in the presence of an amine base such as DABCO. An unusual switching of

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。