2-(p-tolyl)acrylonitrile | 27179-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 27179-73-3
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: QMXFDIOJRYFMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)acrylonitrile 在 glucose dehydrogenase 、 D-古洛糖 、 old yellow enzyme 2 from Saccharomyces cerevisiae 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 R-(-)-2-(4'-methylphenyl)-propylamide
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dvorak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 909,916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• 一种烯基氰类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110272357B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式II所示的烯基氰类化合物的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，在气体保护下，20℃‑100℃温度下，在镍催化剂、还原剂和H2O的作用下，将如式I所示的炔烃和氰基化试剂进行如下所示的还原反应，制得如式II所示的烯基氰类化合物。本发明的制备方法以廉价的镍为催化体系，操作简便、反应条件温和，且官能团兼容性好，底物适用范围广，反应效率和收率高，因此具有较高的应用和推广价值。
• A Simple and Regioselective Conversion of Terminal Acetylene into 2-Substituted Acrylonitrile
  作者：Fen-Tair Luo、Sheng-Li Ko、Dean-Yang Chao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10109-5

  日期：1997.11

  Treatment of terminal acetylene with in situ generated hydrogen iodide and followed by the reaction with cuprous cyanide provided a simple and regioselective transformation of acetylene into 2-substituted acrylonitrile in fair to good yields.

  用原位生成的碘化氢处理末端乙炔，然后与氰化亚铜反应，可以使乙炔简单且区域选择性地转化为2-取代的丙烯腈，且收率相当好。
• Retardation film and liquid crystal display device using the same
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20090156770A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A retardation film, formed by stretching a film including a norbornene-based, ring-opening polymer containing a structural unit (A) represented by a formula (1), has high transparency, excellent wavelength dispersion characteristics in a single layer, is capable of providing specific retardation to broadband light, is extremely adhesive to other materials, is capable of attaining optical characteristics that are unique among negative birefringence characteristics, and is capable of providing a reverse dispersion of birefringence wavelength dispersion characteristics. The present invention also provides a liquid crystal display device using the foregoing film.

  由于拉伸包含环氧化诺博尔烯基聚合物的薄膜形成的延迟膜，包含一个由公式（1）表示的结构单元（A），具有高透明度，在单层中具有优异的波长色散特性，能够为宽带光提供特定的延迟，极易黏附于其他材料，能够获得负双折射特性中独特的光学特性，并能够提供双折射波长色散特性的反向色散。本发明还提供了使用上述膜的液晶显示器件。