535-溴-2-（26-二氧哌啶-3-基）异吲哚啉-13-二酮 | 26166-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 535-溴-2-（26-二氧哌啶-3-基）异吲哚啉-13-二酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione；5-bromo-2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)isoindoline-1,3-dione；N-(α-Glutarimido)-4-brom-phthalimid
• CAS: 26166-92-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₄
• 分子量: 337.129
• InChiKey: MWMSBQXTHIEBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  564.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  535-溴-2-（26-二氧哌啶-3-基）异吲哚啉-13-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-(piperidin-4-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于EGFR降解的双功能化合物及其应用

  摘要：

  本申请提供一种用于EGFR降解的双功能化合物及其应用，双功能化合物包括具有式I所示结构的化合物：其中，CRBN配体为与E3泛素连接酶CRBN非共价结合的基团，接头为与上式I中的#imgabs0#和CRBN配体通过共价键连接的基团；A选自苯基、吡啶基或#imgabs1#X选自CH或N；R1独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、烷基、烷基氧基、烷基氧基烷基或‑p‑R2，其中，R2选自卤素、氰基、硝基、羟基、烷基、烷基氧基或烷基氧基烷基，p为0、1或2。本申请提供的用于EGFR降解的双功能化合物及其应用，利用蛋白质靶向嵌合体(PROTACs)技术，将靶蛋白EGFR募集到E3泛素连接酶上，进而促进靶蛋白的降解，提高双功能化合物的降解活性。#imgabs2#

  公开号：

  CN115160311B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-碘苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 535-溴-2-（26-二氧哌啶-3-基）异吲哚啉-13-二酮
  参考文献：
  名称：

  In pursuit of a selective hepatocellular carcinoma therapeutic agent: Novel thalidomide derivatives with antiproliferative, antimigratory and STAT3 inhibitory properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113353

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种BET家族溴域抑制剂环衍生物及其制备方法和药学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN112390785A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在抑制或降解BET家族溴域相关疾病中的用途。B‑L‑K (I)。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2020200291A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  This disclosure relates to heterobifunctional compounds (e.g., bi-functional small molecule compounds), compositions comprising one or more of the heterobifunctional compounds, and to methods of use the heterobifunctional compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such heterobifunctional compounds.

  这份披露涉及异双功能化合物（例如，双功能小分子化合物），包括一种或多种异双功能化合物的组合物，以及使用这些异双功能化合物治疗患有特定疾病的需要该类治疗的受试者的方法。该披露还涉及识别此类异双功能化合物的方法。
• [EN] TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE RÉCEPTEURS À ACTIVITÉ KINASE LIÉS À LA TROPOMYOSINE (TRK) ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021170109A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  This disclosure relates to bivalent compounds (e.g., bi-functional small molecule compounds), compositions comprising one or more of the bivalent compounds, and to methods of use the bivalent compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such bivalent compounds.

  这份披露涉及双价化合物（例如，双功能小分子化合物），包含一种或多种双价化合物的组合物，以及利用这些双价化合物治疗患有特定疾病的受试者的方法。该披露还涉及识别此类双价化合物的方法。
• [EN] MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTOR PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES DE PROTÉOLYSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2018140809A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a cereblon, Von Hippel-Lindau ligase-binding moiety, Inhibitors of Apotosis Proteins, or mouse double-minute homolog 2 ligand, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为雌激素受体（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为 cereblon、Von Hippel-Lindau 配体结合基团、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物 2 配体的双功能化合物，该化合物与相应的 E3 泛素连接酶结合，并且另一端含有结合靶蛋白的基团，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。