ethyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate | 713530-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dimethyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester；7-hydroxy-2,3-dimethyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-hydroxy-2,3-dimethylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 713530-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: ZQCMXQWRZDDHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛 在 sodium ethanolate 、 丁二酸二乙酯 、 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-hydroxy-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑BYK308944高效方法的开发：钾竞争性酸阻滞剂合成中的关键中间体

  摘要：

  重要的苯并咪唑结构单元BYK308944的全新合成工艺以Stobbe反应为中心元素。BYK308944构成了一种重要的中间体，用于制备3,6,7,8-四氢色酚[7,8- d ]咪唑类化合物，作为钾竞争性酸阻滞剂。新途径依赖于1,2-二甲基咪唑作为廉价的原料进行羟甲基化，然后氧化相应的醇，然后将所得醛与琥珀酸二乙酯进行Stobbe缩合反应。此新方法的所有合成步骤均经过优化，目的是建立适合大规模制备的工艺。

  DOI：

  10.1021/op9002505

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004054984A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-Ar wherein Ar is a mono- or bicyclic aromatic residue, or Y denotes the group gp, formula (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中X为O（氧）或NH，Y具有以下含义之一：-CH2-Ar，其中Ar是单环或双环芳香基团；或Y表示群gp，式（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Cyclic benizimidazoles
  申请人：Chiesa M. Vittoria

  公开号：US20060194968A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及公式1中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。该化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用性质。
• 4-Substituted benzimidazoles and their uses as inhibitors of gastric secretion
  申请人：Zimmermann Jan Peter

  公开号：US20060194969A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中取代基和符号具有说明书中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和良好的胃肠保护作用的特性。
• Cyclic benzimidazoles
  申请人：Chiesa Vittoria M.

  公开号：US20080113963A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention is directed to processes for preparing cyclic benzimidazoles, which compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  本发明涉及制备环状苯并咪唑的方法，所述化合物具有抑制胃分泌和优异的胃肠保护作用性能。