3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 332056-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 332056-10-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: ANZPTXAZOGLDSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 9-chloromethyl-12-(m-methoxyphenyl)-10,12-dihydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave irradiation: Novel and facile methods for the synthesis of new pyrimidinones

  摘要：

  We describe here a rapid process for the preparation of new 9-chloromethyl-12-aryl-10.12-dihydrobenzo[5.6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-ones 5a-d and 10-chloromethyl-7-aryl-7,9-dihydrobenzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidin-8-ones 6a-d by two different methods utilizing microwave irradiation. This methodology provides better yields (72%-80%) and high purity of the title compounds. (C) 2014 Fakher Chabchoub. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.048
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 Ni/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al 2 O 3作为可重复使用的多相催化剂，用于一锅法合成萘并吡喃

  摘要：

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2500-4

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Naphtho[2,1-b]pyrans and 4H-1-Benzopyrans (=Chromenes) under Solvent-Free Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Adimulam Chandra Shekhar、Akula Ravi Kumar、Gangaram Sathaiah、Kengiri Raju、Pamulaparthy Shanthan Rao、Madabhushi Sridhar、Banda Narsaiah、Punnamraju Venkata Satya Surya Srinivas、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/hlca.201100332

  日期：2012.3

  heterogeneous synthesis of 3‐amino‐1‐aryl‐1H‐naphtho[2,1‐b]pyran and 2‐amino‐4‐aryl‐4H‐1‐benzopyran derivatives 3 and 5, respectively, was carried out efficiently by one‐pot three‐component coupling of an aromatic aldehyde 1, an active methylene compound 2, and naphthalen‐2‐ol or a phenol 4 in the presence of 5‐Å molecular sieves under solvent‐free microwave‐irradiation conditions (Scheme 1 and 2, Tables 1

  3-氨基-1-芳基- 1的一种简便多相合成ħ -萘并[2,1- b ]吡喃和2-氨基-4-芳基-4- ħ -1-苯并吡喃衍生物3和5，分别进行在无溶剂微波辐射条件下，在5Å分子筛的存在下，通过芳族醛1，活性亚甲基化合物2和萘-2-醇或苯酚4的单锅三组分偶联有效地进行（方案1和2，表1和2）。回收催化剂并再循环（表3）。
• Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea
  作者：Behrooz Maleki、Reza Tayebee、Ali Khoshsima、Farshid Ahmadpoor

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833623

  日期：2021.1.2

  (2021). Facile Protocol for the Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives using Choline Chloride/Urea. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 34-41.

  （2021年）。使用氯化胆碱/尿素合成2-氨基-4H-Chromene衍生物的简便方案。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第34-41页。
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。
• Triethanolamine-catalyzed expeditious and greener synthesis of 2-amino-4<i>H</i> -chromenes
  作者：Anilkumar S. Patel、Satishkumar D. Tala、Pankajkumar B. Nariya、Kartik D. Ladva、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1002/jccs.201800203

  日期：2019.3

  Triethanolamine (TEOA), an inexpensive and eco‐friendly base, was used to efficiently catalyze the three‐component condensation reaction of heterocyclic/aromatic aldehyde, (α/β)‐naphthol, and malononitrile in water to give the corresponding substituted 2‐amino‐4H‐chromene derivatives with excellent yields.

  三乙醇胺（TEOA）是一种廉价且环保的碱，用于有效催化水中杂环/芳醛，（α/β）-萘酚和丙二腈的三组分缩合反应，得到相应的取代的2-氨基‐4 H-色烯衍生物，具有优异的收率。
• L-Proline as Reusable and Organo Catalyst for the One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-4H-Chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Mehdi Ghorbani、Mahdieh Sadeghpour、Mohamad Mirzaei

  DOI：10.2174/1570178611310030008

  日期：2013.4.1

  L-proline catalyzed one-pot three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and naphthols proceeded in EtOH to afford corresponding 2-amino-4H-chromenes in high to excellent yields at reflux conditions. The protocol found to be fairly general and the catalyst was reused in subsequent reactions with consistent activity. Moreover, this method offers several advantages including high to excellent yields of products as well as a simple experimental, work-up procedure and product separation without further purification with column chromatography which makes it a useful and attractive process for the synthesis of these compounds.

  L 脯氨酸催化芳香醛、丙二腈和萘酚在 EtOH 中的单锅三组分缩合反应在回流条件下以高产率至优产率得到了相应的 2-氨基-4H-苯并吡喃。 该方案相当通用，催化剂可在后续反应中重复使用，且活性稳定。 此外，该方法还具有几个优点，包括产品收率高甚至极高，实验和操作步骤简单，产品分离无需使用柱层析进一步纯化，因此是合成这些化合物的有用和有吸引力的方法。