3-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 | 88953-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 5-phenyl-3-methyloxazolidine；3-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 88953-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: YSPHTEABZGHOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-(甲氨甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛通过5-芳基恶唑烷简单地分两步合成2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇，包括外消旋肾上腺素

  摘要：

  苯甲醛与由肌氨酸/甲醛或N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺原位生成的不稳定的甲亚胺基化物平稳反应，生成5-芳基恶唑烷作为中间体。通过简单地在甲醇中用盐酸加热，或通过在乙醇中用水合肼处理，将它们高产率地转化为2-（烷基氨基）-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.083
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-羟基-2-苯基乙胺 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到3-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  Moehre, H.; Kamper, Ch., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 8, p. 512 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 5-aryloxazolidines with arylmagnesium bromides as a new route to N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines as starting materials for the preparation of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.076

  日期：2013.5

  Benzaldehydes react smoothly with the non-stabilized azomethine ylide derived from sarcosine and formaldehyde to form 5-aryloxazolidines as intermediates, which undergo ring-opening to give N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines in good yields by the action of arylmagnesium bromides. Their subsequent acid-catalyzed cyclization into 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was performed in moderate to good

  苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲meth叶立德反应平稳，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，通过芳基溴化镁的作用，开环生成N-苄基-β-羟基苯乙胺，收率高。他们随后的酸催化环化成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的产率中等至良好。
• Synthesis of 6,12-Methanodibenzo[<i>c</i>,<i>f</i>]azocines and 4-Aryltetrahydroisoquinolines from Aromatic Aldehydes
  作者：Evgeny M. Buev、Maxim A. Stepanov、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04401

  日期：2020.1.17

  A methodology for the synthesis of 7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocines from aromatic aldehydes and N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine using catalysis by trifluoroacetic and perchloric acids is described. The developed protocol was applied for the synthesis of N-unsubstituted and N-methyl-4-aryltetrahydroisoquinolines.

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。
• 5-Aryloxazolidines as Reagents for Double Alkylation of Arenes: A Novel Synthesis of 4-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01881

  日期：2021.11.5

  double alkylation sequence to give alkaloid-like 4-aryltetrahydroisoquinolines in 12–94% yields. Three approaches for the controlled insertion of substituents into the target molecules and application of oxazolidine derivatives such as 1-arylethanol-2-amines or 4-hydroxytetrahydroisoquinolines in the alkylation of arenes are also described. An unprecedented two-step easily scalable synthesis of the

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。
• Reagents for Storage and Regeneration of Nonstabilized Azomethine Ylides: Spiroanthraceneoxazolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00475

  日期：2016.4.15

  Nonstabilized azomethine ylides are easily trapped by anthraquinone to form stable spiro-oxazolidines, which have an unusual ability to undergo a cycloreversion in the presence of other dipolarophiles at 120–150 °C. All tested recycloadditions with carbonyl compounds and electron-poor alkenes occurred in moderate to high yields (41–92%). Moreover, increasing the reaction temperature to 210 °C made

  非稳定的甲亚胺基团很容易被蒽醌捕获，形成稳定的螺-恶唑烷，它们在120-150°C的条件下，在存在其他偶极亲和剂的情况下，具有异常的环还原能力。所有测试的羰基化合物和电子贫烯烃的环加成反应均以中等至高收率（41–92％）进行。而且，将反应温度提高到210℃使得可以获得具有低反应性偶极亲和性的加合物。
• Reactions of 5-aryloxazolidines with CH-acidic compounds
  作者：Anastasia A. Smorodina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.031

  日期：2019.6

  5-Aryloxazolidines react with active methylene compounds in the presence of catalytic magnesium ethoxide to give methylene-linked 1,3-dicarbonyl compounds, while the similar reaction with 2-oxindoles results in 3-methyl derivatives.

  5-芳基恶唑烷在催化性乙醇镁的存在下与活性亚甲基化合物反应，生成亚甲基连接的1,3-二羰基化合物，而与2-羟吲哚的类似反应生成3-甲基衍生物。