2-(5-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboxamide | 1140892-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)semicarbazide；5-fluoro-β-(semicarbazo)isatin；[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]urea
• CAS: 1140892-30-3；283584-53-2
• 化学式: C₉H₇FN₄O₂
• mdl: MFCD01822559
• 分子量: 222.179
• InChiKey: GXIYZPVFQHVXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboxamide 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到aqua(chloro)[2-(5-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-1Hindol-3-ylidene)hydrazinecarboxamide]manganese(II)
  参考文献：
  名称：

  具有生物学相关性的锰（II）配合物：带有卤素取代的1 H-吲哚-2,3-二酮的一元二齿配体的新型锰（II）配合物的合成和光谱表征

  摘要：

  具有四个一元二齿配体L 1 H [2-（5-氟-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲酰胺]，L 2 H [2- （5-氟-2-二氢-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲硫代酰胺]，L 3 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3 -配体与MnCl 2 ·4H 2配位合成了L- 4 H [2-亚甲基]肼甲酰胺]和L 4 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧代-1 H-吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺]在甲醇中摩尔比为1：1和1：2。Schiff碱配体和络合物的特征在于元素分析，熔点，分子量，IR，1 H和13 C NMR，UV-Vis，EPR和质谱以及X射线粉末衍射图。根据光谱数据，提出了所有合成金属配合物的四面体几何形状。在体外测试了配体和复合物对细菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和真菌（半镰刀菌和黄曲霉）的抵抗力。）表明它们对所有检测的微生物菌株均具

  DOI：

  10.1134/s1070363216120446
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(5-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物学相关性的锰（II）配合物：带有卤素取代的1 H-吲哚-2,3-二酮的一元二齿配体的新型锰（II）配合物的合成和光谱表征

  摘要：

  具有四个一元二齿配体L 1 H [2-（5-氟-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲酰胺]，L 2 H [2- （5-氟-2-二氢-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲硫代酰胺]，L 3 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3 -配体与MnCl 2 ·4H 2配位合成了L- 4 H [2-亚甲基]肼甲酰胺]和L 4 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧代-1 H-吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺]在甲醇中摩尔比为1：1和1：2。Schiff碱配体和络合物的特征在于元素分析，熔点，分子量，IR，1 H和13 C NMR，UV-Vis，EPR和质谱以及X射线粉末衍射图。根据光谱数据，提出了所有合成金属配合物的四面体几何形状。在体外测试了配体和复合物对细菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和真菌（半镰刀菌和黄曲霉）的抵抗力。）表明它们对所有检测的微生物菌株均具

  DOI：

  10.1134/s1070363216120446

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives
  作者：Lian-Shun Feng、Ming-Liang Liu、Shu Zhang、Yun Chai、Bo Wang、Yi-Bin Zhang、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.023

  日期：2011.1

  8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized in this study. These derivatives were evaluated for their in vitro activity against some mycobacteria. All of the synthesized compounds were less active than the parent 8-OCH3 ciprofloxacin against Mycobacteriumsmegmatis CMCC 93202, but most of the methylene isatin derivatives

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。
• Gatifloxacin derivatives: Synthesis, antimycobacterial activities, and inhibition of Mycobacterium tuberculosis DNA gyrase
  作者：Dharmarajan Sriram、Alexandra Aubry、Perumal Yogeeswari、L.M. Fisher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.065

  日期：2006.6

  Sixteen 7-substituted gatifloxacin derivatives were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB), and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. tuberculosis. Among the synthesized compounds, 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[[[N-4-[I'-(5-isatinyl-beta-semicarbazo)]methyl]3-methyl]N-1-piperazinyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid (3d) was found to be the most active compound in vitro with an MIC of 0.0125 mu g/mL against MTB and MTR-TB. In the in vivo animal model 3d decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 3.62- and 3.76-log 10 protections, respectively. Compound 3d was also found to be equally active as gatifloxacin in the inhibition of the supercoiling activity of wild-type M. tuberculosis DNA gyrase with an IC50 of 3.0 mu g/mL. The results demonstrate the potential and importance of developing new quinolone derivatives against mycobacterial infections. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese(II) complexes of biological relevance: Synthesis and spectroscopic characterization of novel manganese(II) complexes with monobasic bidentate ligands derived from halo-substituted 1H-indole-2,3-diones
  作者：S. Sharma、R. Meena、Y. Satyawana、N. Fahmi

  DOI：10.1134/s1070363216120446

  日期：2016.12

  synthesized metal complexes. The ligands and complexes were tested in vitro against bacteria (Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and fungi (Fusarium semitectum and Aspergillus flavus) to show that they were active against all the microbial strains examined, and the metal complexes were more active in comparison with the ligands. DNA cleavage activity of the complexes was examined by gel electrophoresis

  具有四个一元二齿配体L 1 H [2-（5-氟-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲酰胺]，L 2 H [2- （5-氟-2-二氢-2-氧-1 H-吲哚-3-亚烷基）肼甲硫代酰胺]，L 3 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧-2-氧-1 H-吲哚-3 -配体与MnCl 2 ·4H 2配位合成了L- 4 H [2-亚甲基]肼甲酰胺]和L 4 H [2-（5-溴-2-二氢-2-氧代-1 H-吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺]在甲醇中摩尔比为1：1和1：2。Schiff碱配体和络合物的特征在于元素分析，熔点，分子量，IR，1 H和13 C NMR，UV-Vis，EPR和质谱以及X射线粉末衍射图。根据光谱数据，提出了所有合成金属配合物的四面体几何形状。在体外测试了配体和复合物对细菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和真菌（半镰刀菌和黄曲霉）的抵抗力。）表明它们对所有检测的微生物菌株均具