silybin A 7-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: silybin A 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₁H₃₂O₁₅
• 分子量: 644.586
• InChiKey: VUYJLNBNMRXKCA-XZUZTSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟宾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到silybin A 7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 Papaver somniferum var. 植物细胞培养物对水飞蓟宾进行葡萄糖基化。狗尾草

  摘要：

  摘要 Papaver somniferum var. 的细胞培养物。显示 setigerum 将水飞蓟宾生物转化为水飞蓟宾 -7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00559-1

文献信息

• Microbial transformation of silybin by Trichoderma koningii
  作者：Hyun Jung Kim、Hae-Suk Park、Ik-Soo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.022

  日期：2006.2

  Microbial transformation of silybin A (1) and silybin B (2), the major hepatoprotective flavonolignan diastereomers from the fruits of Silybum marianum, with the culture broth of Trichoderma koningii gave two pairs of glucosylated derivatives. Their structures were identified as silybin A 3-O-beta-D-glucopyranoside (3), silybin A 7-O-beta-D-glucopyranoside (4), silybin B 3-O-beta-D-glucopyranoside (5) and silybin B 7-O-beta-D-glucopyrano side (6) by spectroscopic methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glucosylation of silybin by plant cell cultures of Papaver somniferum var. setigerum
  作者：Vladimír Křen、Anacleto Minghetti、Petr Sedmera、Vladimír Havlícek、Véra Přikrylová、Nicoletta Crespi-Perellino

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00559-1

  日期：1998.1

  Abstract Cell cultures of Papaver somniferum var. setigerum were shown to carry out the biotransformation of silybin into silybin -7-O-β- d -glucopyranoside .

  摘要 Papaver somniferum var. 的细胞培养物。显示 setigerum 将水飞蓟宾生物转化为水飞蓟宾 -7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。