2-Hydrazino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-hydrobromid | 91912-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Hydrazino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-hydrobromid
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-ylhydrazine;hydrobromide
• CAS: 91912-91-3
• 化学式: BrH*C₄H₉N₃S
• 分子量: 212.114
• InChiKey: SQNKWOOYNXQLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 、 2-Hydrazino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-hydrobromid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到3,4-Dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-2H,6H-<1,3>-thiazino<2,3-c><1,2,4>triazin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Friedrich; Franke, Wilfried; Klose, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1302 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 氨基硫脲 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到2-Hydrazino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Friedrich; Franke, Wilfried; Klose, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1302 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some 1H-1,2,4-Triazole, 4H-1,2,4-Triazole, Thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole and 5H-1,2,4-Triazolo-[3,4-b][1,3]thiazine Derivatives by Metal Compound-Mediated Oxidative Cyclization of Derivatives of 2-(Phenylmethylidene)hydrazinecarboximidothioic Acid
  作者：Abdelselam S. Ali、John S. Wilkie、Kevin N. Winzenberg

  DOI：10.1071/c97058

  日期：——

  Reaction of the methyl 2-(phenylmethylidene)hydrazinecarboximidothioate derivatives (3a–d) and (6a,b) with iron(III) chloride afforded the 5-methylsulfanyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole derivatives (4a–d) and the 5-methylsulfanyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole derivatives (7a,b). This reaction was extended to the synthesis of the 3-phenyl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole derivatives (10a,b) and the 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3]thiazine derivatives (10c,d). Reaction of 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (12a) with 1,2-dibromoethane gave (10a) together with the isomeric 2-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole (13a); similarly, reaction of (12a) with 1,3-dibromopropane afforded (10c) along with 2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazine (13b). The use of nickel peroxide and lead tetraacetate in place of iron(III) chloride was investigated for some of these oxidative cyclization reactions.

  2-(苯基亚甲基)肼甲脒硫代酸甲酯衍生物(3a-d)和(6a,b)与氯化铁(III) 衍生物 (3a-d) 和 (6a,b) 与氯化铁（III）反应，可得到 5-甲硫基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑衍生物 (4a-d) 和 5-甲硫基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑衍生物（7a,b）。 (7a,b）。该反应还可用于合成 3-phenyl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole 衍生物 (10a,b) 和 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3]thiazine 衍生物 (10c,d)。反应 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (12a）与 1,2-二溴乙烷反应，得到（10a）以及异构体 2-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole (13a)；同样，(12a) 与 1,3- 二溴丙烷反应得到 (10c) 以及 2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazine (13b).用过氧化镍和四乙酸铅代替氯化铁(III) 对其中一些氧化环化反应进行了研究。
• ARNDT, F.;FRANKE, W.;KLOSE, W.;LORENZ, J.;SCHWARZ, K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1302-1307
  作者：ARNDT, F.、FRANKE, W.、KLOSE, W.、LORENZ, J.、SCHWARZ, K.

  DOI：——

  日期：——