2-(2-bromoethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1173357-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide；2-(2-bromoethyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1173357-64-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: QVZFVYDIAPIMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.3-185.5 °C
• 沸点：
  565.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性和灵敏的“开启”荧光化学传感器，用于识别水中的Hg2 +离子

  摘要：

  基于高度选择性且不可逆的Hg 2+促进的二硫缩醛反应脱保护，制备了一种新型的水溶性“开启”荧光化学传感器（1），与其他重金属和重金属离子相比，Hg 2+对Hg 2+离子具有较高的选择性和敏感性。通过将弱荧光前驱物（无色）转变为高荧光醛（黄绿色；见图），使纯净水中的过渡金属离子具有155倍的荧光强度增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201201604
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性和灵敏的“开启”荧光化学传感器，用于识别水中的Hg2 +离子

  摘要：

  基于高度选择性且不可逆的Hg 2+促进的二硫缩醛反应脱保护，制备了一种新型的水溶性“开启”荧光化学传感器（1），与其他重金属和重金属离子相比，Hg 2+对Hg 2+离子具有较高的选择性和敏感性。通过将弱荧光前驱物（无色）转变为高荧光醛（黄绿色；见图），使纯净水中的过渡金属离子具有155倍的荧光强度增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201201604

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法
• A Naphthalimide-Based ND-O-EAc Photocatalyst for Sulfonation of Alkenes to Access β-Ketosulfones Under Visible Light
  作者：Xiaoting Yang、Jianjing Yang、Kelu Yan、Hongyun Qin、Wenjie Dong、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000423

  日期：2020.6.23

  The development of facile, efficient, cost-effective, and visible light-driven photocatalysts for organic synthetic chemistry has received increasing attention. This protocol has initially synthesized a naphthalimide-based ND-O-EAc visible light photocatalyst for the sulfonation of alkenes to produce ketosulfones. Compared with the current photosynthetic strategies, the newly developed catalytic system

  用于有机合成化学的简便、高效、具有成本效益和可见光驱动的光催化剂的开发受到越来越多的关注。该协议最初合成了一种基于萘酰亚胺的 ND-O-EAc 可见光光催化剂，用于烯烃磺化生产酮砜。与目前的光合作用策略相比，新开发的催化系统具有一些优点，
• 含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物及其 应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104059062B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及含苯并噻唑和三唑双杂环的稠环化合物，具有通式Y的结构。本发明在具有生物活性的环状胺连接在萘酰亚胺的4位，并保持了萘酰亚胺的亚胺位氮原子与侧链连接的三唑氮原子相隔两个碳的结构，通过三唑的链接也将含硫杂环苯并噻唑引入了分子，拓展萘酰亚胺衍生物的多样性，改善了萘酰亚胺的生物活性，提高了对DNA的识别和嵌入能力；该类化合物对宫颈癌、肝癌、乳腺癌等多种不同组织来源的肿瘤细胞的正常生长具有较好的抑制作用。
• 济源冬凌草甲素-萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112979671B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及天然产物及药物化学领域，公开了一类新型的含1,2,3‑三氮唑基的济源冬凌草甲素‑萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用。其制备方法：以济源冬凌草甲素为起始原料，在不影响其活性中心的前提下，通过点击反应将不同链长的济源冬凌草甲素炔基衍生物和萘酰亚胺叠氮衍生物连接起来，获得一类新型的含1,2,3‑三氮唑基的济源冬凌草甲素‑萘酰亚胺荧光探针。该类荧光探针可以用于济源冬凌草甲素的抗肿瘤机制研究，特别是涉及这类荧光探针在济源冬凌草甲素作用靶细胞和活体动物中的分布和应用。同时，此类化合物还显著提高了济源冬凌草甲素对食道癌、胰腺癌、胃癌、肝癌、前列腺癌等多种细胞的抗肿瘤活性。其具有如下通式：
• 1,8-Naphthalimide Derivative Dyes with Large Stokes Shifts for Targeting Live-Cell Mitochondria
  作者：Liqiang Zhang、Fengyu Su、Xiangxing Kong、Fred Lee、Steven Sher、Kevin Day、Yanqing Tian、Deirdre R. Meldrum

  DOI：10.1002/cbic.201600169

  日期：2016.9.15

  A fluorescent probe for mitochondria: A series of 1,8‐naphthalimide derivatives targeting live cell mitochondria were synthesized. Among these probes, Mt‐4 is the best, with highly specific mitochondrial localization, low cytotoxicity, and a large Stokes shift. It is a potential mitochondrial dye for living‐cell experiments involving mitochondrial stress arising from the conditions.

  线粒体荧光探针：合成了一系列针对活细胞线粒体的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。在这些探针中，Mt-4是最好的，具有高度特异性的线粒体定位、低细胞毒性和大的斯托克斯位移。它是一种潜在的线粒体染料，可用于涉及因条件引起的线粒体应激的活细胞实验。