N-(2-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide | 1173357-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(3-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide；2-(3-bromopropyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1173357-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 401.303
• InChiKey: CGQPASVLAVFTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-(4-(4-(((4aR,6R,6aS,9S,11S,11aS,11bS,12R,14R)-11,14-dihydroxy-4,4-dimethyl-8-methylene-7-oxododecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-12-yl)oxy)butyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  济源冬青素A荧光衍生物的合成、生物学评价及细胞定位研究

  摘要：

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N-(2-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  济源冬青素A荧光衍生物的合成、生物学评价及细胞定位研究

  摘要：

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114048

文献信息

• <i>N</i>-(2-Bromoethyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide and<i>N</i>-(3-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide
  作者：Tei Tagg、C. John McAdam、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1107/s0108270108016120

  日期：2008.7.15

  N-(2-Bromoethyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide, C(19)H(19)BrN(2)O(2), (I), and N-(3-bromopropyl)-4-piperidino-1,8-naphthalimide, C(20)H(21)BrN(2)O(2), (II), are an homologous pair of 1,8-naphthalimide derivatives. The naphthalimide units are planar and each piperidine substituent adopts a chair conformation. This study emphasizes the importance of pi-stacking interactions, often augmented by other contacts, in determining the crystal structures of 1,8-naphthalimide derivatives.
• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法