6-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 674304-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 674304-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: SBCAFOKWXINWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 、 溴甲烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在 VMAT2 拮抗剂的合成中，从 O-与 C-烷基化中偶然发现的新型降血糖二氢吡啶酮。

  摘要：

  囊泡单胺转运蛋白 2 型 (VMAT2) 是糖尿病诊断和治疗应用的新兴靶点。为了寻找新型 VMAT2 拮抗剂，我们确定了一种具有新型二氢吡啶酮支架的强效降血糖药。设计并合成了几种类似物。初步的构效关系 (SAR) 表明该活性需要二氢吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.129
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在 VMAT2 拮抗剂的合成中，从 O-与 C-烷基化中偶然发现的新型降血糖二氢吡啶酮。

  摘要：

  囊泡单胺转运蛋白 2 型 (VMAT2) 是糖尿病诊断和治疗应用的新兴靶点。为了寻找新型 VMAT2 拮抗剂，我们确定了一种具有新型二氢吡啶酮支架的强效降血糖药。设计并合成了几种类似物。初步的构效关系 (SAR) 表明该活性需要二氢吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.129

文献信息

• Annulation of 2<i>H</i>-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization
  作者：Md. Imran Hossain、Elkhabiry Shaban、Taku Ikemi、Wei Peng、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20130069

  日期：2013.7.15

  2H-Pyrans are constructed on a 1-oxa- or 1-azacyclohexane-2,4-dione core via Knoevenagel condensation with enals followed by 6π-electrocyclization, which are readily catalyzed with ethylenediammonium diacetate. This formal [3 + 3] strategy constitutes C–O and C–C bond making and the diastereomer formation is circumvented using 6,6-disubstitution with the same aryl group in the 1-oxacyclohexane-2,4-diones. This facile methodology significantly advances the access to polysubstituted bicyclic 2H-pyrans with a versatile substrate choice and improved stability of the product.

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。
• [EN] HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES<br/>[FR] DIHYDROPYRIDONES HYPOGLYCÉMIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010016939A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中取代基的指定如规范中所示。本发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及通过给予化合物I的有效量来治疗或预防糖尿病或高血糖的方法，并通过给予化合物I来使受试者的血糖水平正常化。
• GLUCOSE METABOLISM MODULATING COMPOUNDS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20160311773A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides, inter alia, dihydropyridone compounds and compositions, including analogs of a vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2) antagonist. The present invention also provides methods of using such compounds/analogs for modulating glucose levels, and/or preventing, treating, or ameliorating the effects of diabetes and hyperglycemia.

  本发明提供了二氢吡啶酮化合物和组合物，包括囊泡单胺转运体类型2（VMAT2）拮抗剂的类似物。本发明还提供了利用这些化合物/类似物调节葡萄糖水平，以及预防、治疗或改善糖尿病和高血糖效果的方法。
• HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES
  申请人：Xie Yuli

  公开号：US20110294800A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种I式化合物，其中取代基的指定在说明书中。本发明还提供了包含I式化合物的药物组合物，并通过给予有效量的I式化合物来治疗或预防患者的糖尿病或高血糖，并使血糖水平在受试者中正常化的方法。
• Synthesis and evaluation of the molluscicidal activity of the 5,6-dimethyl-dihydro-pyran-2,4-dione and 6-substituted analogous
  作者：Laura Cristiane de Souza、Aldenir Feitosa dos Santos、Antônio Euzébio Goulart Sant'Ana、Dennis de Oliveira Imbroisi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.001

  日期：2004.3

  Five dihydro-piran-2,4-diones, including 5,6-dimethyl-dihydro-piran-2,4-dione one of the intermediates of the synthesis of caloverticilic acid, were synthesized and submitted to molluscicidal bioassay. The compound's yields varied from moderate to good (42%- 80%) and were achieved through the preparation of the dianion of ethyl acetoacetate, reaction with and aldehyde followed by hydrolysis of the ester (NaOH, H2O, 2 h, T.A.) and lactonization in acidic medium (HCl, 0degreesC). The 5,6-dimethyl-dihydro-piran-2,4-dione and three analogous dihydro-piran-2,4-diones 6-substituted,-phenyl, (4-methoxy-phenyl), and -propenyl, showed significant activities against the Biomphalaria glabrata egg masses, while the analogous 6-(3,4-dimethoxy-phenyl) was inactive as molluscicide. This activity is reported for the first time, extending the range of biological activities of this group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.