(3-fluorophenyl)phenylbromomethane | 365-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)phenylbromomethane
• 英文别名: 3-fluorobenzhydryl bromide；(3-FC6H4)PhCH-Br；3-Fluor-benzhydrylbromid；(3-fluorophenyl)(phenyl)methylbromide；1-[Bromo(phenyl)methyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 365-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: VJZHWDHGFLFHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-193 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)phenylbromomethane 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到3-fluorobenzhydryl tosylate
  参考文献：
  名称：

  氟代二苯甲基衍生物的溶剂分解动力学：用于开发综合核偏度量表的参考电离

  摘要：

  制备了一系列间氟取代的二苯甲基氯化物、溴化物、甲磺酸盐和甲苯磺酸盐 1-X 至 5-X，并在各种溶剂中进行溶剂分解反应。发现观察到的一阶速率常数 ks (25 °C) 遵循相关方程 log ks (25 °C) = sf (N f + E f )，这使我们能够确定这些不稳定的电离参数 E f二苯甲基阳离子和一系列离去基团/溶剂组合的离核参数 N f , sf 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901400
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)-苯基甲醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 (3-fluorophenyl)phenylbromomethane
  参考文献：
  名称：

  肉桂基哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以不同的二苯甲酮为原料合成了一系列肉桂基哌嗪衍生物。化合物的结构由其IR，1 H-NMR光谱数据和质谱数据证实。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击（MES）试验和腹膜内注射的rotarod试验在昆明小鼠上进行评估。在所有氟尿利嗪类似物中，没有人比氟尿利嗪具有更好的抗惊厥活性。氟硝利嗪（4i）表现出抗惊厥活性，通过腹膜内给药，ED50为38.1 mg / kg，TD50为164.3 mg / kg，PI为4.3，口服ED50为56.8 mg / kg，TD50为456.3 mg / kg，PI为8.0行政。

  DOI：

  10.2174/157018010792929595

文献信息

• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A compound of the formula: wherein R1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R2— (R2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R3)═ (R3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect.

  该公式的化合物： 其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为可能被取代的芳香基团；X为键或具有1-6个原子的二价直链基团，可能被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2— (R2为H或取代基团)，Z为—N═或—C(R3)═ (R3为H或碳氢基团)，环A为苯环；环B为可能被取代的5-至7-成员环，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动效应有用。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Cinnamylpiperazine Derivatives
  作者：Chuan Hu、Zhi-Gang Sun、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/157018010792929595

  日期：2010.11.1

  A series of cinnamylpiperazine derivatives was synthesized using different benzophenone as starting material. The structures of the compounds were proved by their IR, 1H-NMR spectroscopic data and mass spectra data. The anticonvulsant activities of these compounds were evaluated with maximal electroshock (MES) test and rotarod test with intraperitoneal injection on KunMing mice. Among all the flunarizine

  以不同的二苯甲酮为原料合成了一系列肉桂基哌嗪衍生物。化合物的结构由其IR，1 H-NMR光谱数据和质谱数据证实。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击（MES）试验和腹膜内注射的rotarod试验在昆明小鼠上进行评估。在所有氟尿利嗪类似物中，没有人比氟尿利嗪具有更好的抗惊厥活性。氟硝利嗪（4i）表现出抗惊厥活性，通过腹膜内给药，ED50为38.1 mg / kg，TD50为164.3 mg / kg，PI为4.3，口服ED50为56.8 mg / kg，TD50为456.3 mg / kg，PI为8.0行政。
• Effects of Ionic Liquids on the Nucleofugality of Bromide
  作者：Andrew Y. Hsieh、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00249

  日期：——

  interactions in solution. Using the solvolysis data, the nucleofugality of bromide in these systems was determined. Likewise, nucleofugality data for bromide were determined in mixtures containing high proportions of seven further ionic liquids. These data allowed quantification of the effects of both varying the amount of ionic liquid and the nature of ionic liquid components on the nucleofugality of

  在含有离子液体的溶剂混合物中测量溴化物的离核性。在乙醇中含有不同比例的 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）亚胺的混合物中测定了明确定义的电离去器的溴化物的溶剂分解速率常数。温度依赖性动力学研究可以根据溶液中的相互作用来解释不同混合物中观察到的溶剂效应。使用溶剂分解数据，确定了这些系统中溴化物的离核性。同样，在含有高比例的七种其他离子液体的混合物中测定了溴化物的离核数据。这些数据允许量化改变离子液体的量和离子液体组分的性质对溴化物离核性的影响。重要的是，离子液体混合物被证明以类似于氯化物的方式影响离核性，提供了一种预测离子液体对其他电离去器的影响的方法。此外，离子液体显示出沿反应坐标较早地移动过渡态，这意味着过渡态中的电荷发展较少。
• Novel 1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors. A Structure−Activity Relationship Investigation
  作者：Gabriella De Martino、Giuseppe La Regina、Alessandra Di Pasquali、Rino Ragno、Alberto Bergamini、Chiara Ciaprini、Anna Sinistro、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Marino Artico、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm050273a

  日期：2005.6.1

  1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles (DAMNIs) is a novel family of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) active at submicromolar concentration. Replacement of one phenyl ring of 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole (4) with heterocyclic rings, such as 2-thienyl or 3-pyridinyl, led to novel DAMNIs with increased activity. In HIV-1 WT cell-based assay the racemic 1-2-alpha-(thiophen-2-yl)phenylmethoxylethyl}-2-methyl-5-nitroimidazole (7) (EC50 = 0.03 mu M) proved 5 times more active than compound 4. Docking experiments showed that the introduction of a chiral center would not affect the binding of both (R)-7 and (S)-7. The internal scoring function of the Autodock program calculated the same inhibition constant (K-i = 7.9 nM) for the two enantiomers. Compounds 7 (ID50 = 8.25 mu M) were found more active than efavirenz (ID50 = 25 mu M) against the viral RT carrying the K103N mutation, suggesting for these compounds a potential use in efavirenz based anti-AIDS regimens.
• US6248766B1
  申请人：——

  公开号：US6248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19