4-o-methylbenzenesulfonyloxy benzoxazolone | 1082928-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-o-methylbenzenesulfonyloxy benzoxazolone
• 英文别名: 4-o-methyl-benzenesulfonyl benzoxazolone；MBB；(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 2-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1082928-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: YDDVGUZHPCWSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 4-o-methylbenzenesulfonyloxy benzoxazolone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N-methyl-4-(2-methyl-benzenesulfonyl)-2-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的二取代的苯并恶唑酮衍生物，这些衍生物可作为iNOS抑制剂，具有针对LPS诱导的急性肺损伤（ALI）的有效抗炎活性

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种肺部疾病，没有特殊药物，可导致严重的急性炎症反应。iNOS是NO过量产生的催化剂，已被证明参与炎症过程，靶向iNOS可能是缓解ALI的有前途的治疗途径。在我们的研究中，在LPS诱导的RAW264.7细胞中合成，表征并评估了18种新的二取代苯并恶唑酮衍生物对NO产生的活性。结果表明，这些化合物在苯并恶唑酮环的4，N位明显抑制了NO的过量生成和分解，比仅在4位具有更好的效力。在产生的类似物中，化合物2c，2d和3d显示NO抑制活性，IC 50值为16.43、14.72和13.44 µM，iNOS抑制活性分别为IC 50值为4.605、3.342和9.733 µM。同时，化合物2c，2d和3d还可以在体外抑制IL-6，IL-1β的释放，并在体内抑制二甲苯诱导的耳水肿，从而实现抗炎活性。此外，化合物2d可以显着保护LPS诱导的ALI，表现为炎症细胞因子减少和明显的病理变化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115733
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-o-methylbenzenesulfonyloxy benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  新型具有高抗炎活性的sEH新型抑制剂4-取代苯并恶唑酮衍生物的合成及生物学活性

  摘要：

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.048