N-(3-bromopropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 51834-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(3-bromoprop-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 51834-66-3
• 化学式: C₅H₇BrF₃NO
• 分子量: 234.016
• InChiKey: GEKIQOSFAOJTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  236.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-((5-amino-1-hexyl-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)-3-propyl-1-(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stable Yellow Imidazolium Compounds

  摘要：

  本文描述了一种具有如下V式结构的黄色咪唑铵色团。

  公开号：

  US20180079907A1
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-bromopropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Deprotection of Primary N-(p-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation

  摘要：

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951530

文献信息

• High-Yielding Water-Soluble Asymmetric Cyanine Dyes for Labeling Applications
  作者：Natalia Wolf、Louise Kersting、Christoph Herok、Cornelius Mihm、Juergen Seibel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01084

  日期：2020.8.7

  A simple and efficient microwave-assisted synthesis of asymmetric pentamethine cyanine dyes with various functional groups was developed, which allows high-yielding results. The synthesized dyes are modifiable and suitable for single-molecule imaging in biological and medical sciences by application of click chemistry or classic esterification and amidation.

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。
• Analogues of Neuroactive Polyamine Wasp Toxins That Lack Inner Basic Sites Exhibit Enhanced Antagonism Toward a Muscle-Type Mammalian Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Kristian Strømgaard、Matthew J. Brierley、Kim Andersen、Frank A. Sløk、Ian R. Mellor、Peter N. R. Usherwood、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm9903747

  日期：1999.12.1

  resulting PhTX-343 analogues were purified and characterized, and their protolytic properties (stepwise macroscopic pK(a) values) were determined by (13)C NMR titrations. All analogues are fully protonated at physiological pH. The effects of these compounds on acetylcholine-induced currents in TE671 cells clamped at various holding potentials were determined. All of the analogues noncompetitively antagonized

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效
• STABLE VIOLET-BLUE TO BLUE IMIDAZOLIUM COMPOUNDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20180072970A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are novel stable violet-blue to blue imidazolium azo compounds that have a simplified chromophore and high relative solubility in aqueous systems, and that are stable under the conditions of use and storage. The compounds are useful for dyeing fibers such as fabrics and hair, as fabric hueing agents, and as dyes for other keratinaceous materials. Also disclosed are laundry care compositions comprising the imidazolium azo compounds and methods of using the compositions.

  本发明涉及一种新型的稳定的紫蓝至蓝色咪唑啉偶氮化合物，其具有简化的色团和在水系中具有较高的溶解度，且在使用和储存条件下稳定。这些化合物可用于染色纤维，如织物和头发，作为织物染色剂，以及用于其他角蛋白质材料的染料。还公开了包含咪唑啉偶氮化合物的洗涤护理组合物以及使用这些组合物的方法。
• [EN] HAIR COLOR COMPOSITIONS COMPRISING STABLE VIOLET-BLUE TO BLUE IMIDAZOLIUM DYES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORATION DES CHEVEUX COMPRENANT DES COLORANTS D'IMIDAZOLIUM STABLES VIOLET-BLEU AU BLEU
  申请人：NOXELL CORP

  公开号：WO2018053034A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Disclosed are hair color compositions comprising novel stable violet-blue to blue imidazolium azo compounds that have a simplified chromophore and high relative solubility in aqueous systems, and that are surprisingly stable under the conditions of use and storage. These compositions are useful for dyeing fibers such as hair and other keratinaceous materials. The compositions can optionally include an oxidant. Also disclosed are methods for dying keratin fibers including human hair using the disclosed hair color compositions. The methods optionally include an ability to alter the electronic charge in situ of the hair color compositions

  揭示了包含新型稳定的紫蓝至蓝色咪唑啉偶氮化合物的染发配方，该化合物具有简化的色团结构，在水系统中具有高相对溶解度，并且在使用和储存条件下具有惊人的稳定性。这些配方适用于染色纤维，如头发和其他角蛋白材料。这些配方可以选择性地包含氧化剂。还揭示了使用所述染发配方染色角蛋白纤维，包括人类头发的方法。这些方法可以选择性地包括在原位改变染发配方的电子电荷的能力。
• UR-DEBa242: A Py-5-Labeled Fluorescent Multipurpose Probe for Investigations on the Histamine H₃ and H₄ Receptors
  作者：Edith Bartole、Lukas Grätz、Timo Littmann、David Wifling、Ulla Seibel、Armin Buschauer、Günther Bernhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00160

  日期：2020.5.28

  fluorescent probes for the histamine H3 receptor (H3R) and especially for the H4R orthologs [e.g., human (h) and mouse (m)] are highly needed as versatile complementary tools to radioligands. In view of fluorescent probes for BRET-based binding studies and for localizing the H4R in live cells, we synthesized and biologically characterized Py-5-labeled histamine derivatives. The most notable compound

  非常需要用于组胺H3受体（H3R）尤其是H4R直系同源物[例如人（h）和小鼠（m）]的具有全面特征的荧光探针，作为放射性配体的通用补充工具。鉴于荧光探针用于基于BRET的结合研究和在活细胞中定位H4R，我们合成了Py-5标记的组胺衍生物并对其进行了生物学表征。最著名的化合物是UR-DEBa242（26，1- [4-（1H-咪唑-4-基）丁基] -4-（1E，3E）-4- [4-（二甲基氨基）苯基] buta-1 ，3-二烯基} -2,6-二甲基吡啶氢三氟乙酸盐三氟乙酸盐），在hH3R [pEC50（报告基因）8.77]上起部分激动剂的作用，在h / mH4Rs [pIC50（报告基因）8.76]上起反向激动剂/拮抗剂的作用。 /7.08; pIC50 / pKb（β-arrestin2）7.81 / 7.30]。在共聚焦显微镜下 26个被证明适合在活细胞中进行hH4R定位和运输研究。在NLuc-hH3