3-[(3-溴丙基)氨]丙烷-1-磺酸酯 | 1009810-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(3-溴丙基)氨]丙烷-1-磺酸酯
• 英文名称: 3-[(3-bromopropyl)ammonio]propane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-(3-Bromopropylamino)propane-1-sulfonic acid；3-(3-bromopropylamino)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 1009810-42-7
• 化学式: C₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 260.152
• InChiKey: UHOCLLXBSBCMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-溴丙基)氨]丙烷-1-磺酸酯 在 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED ENVIRONMENT SENSING CYANINE AND MEROCYANINE DYES
  [FR] COLORANTS CYANINE ET MÉROCYANINE AMÉLIORÉS À TITRE DE CAPTEURS D'ENVIRONNEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2015103587A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47 %的产率得到3-[(3-溴丙基)氨]丙烷-1-磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  花青发色团功能多样化的方法可改善生物分子追踪和细胞内成像

  摘要：

  七次甲基吲哚菁是近红外 (NIR) 成像的宝贵探针。尽管用途广泛，但组装这些分子的合成方法却很少，而且每种方法都有很大的局限性。在这里，我们报告了使用苯并恶唑吡啶 (PyBox) 盐作为七次甲基吲哚菁前体。该方法产量高、实施简单，并且提供了对以前未知的发色团功能的访问。我们应用这种方法来创建分子，以解决近红外荧光成像中的两个突出目标。首先，我们使用迭代方法开发用于蛋白质靶向肿瘤成像的分子。与常见的 NIR 荧光团相比，优化的探针提高了单克隆抗体 (mAb) 和纳米抗体缀合物的肿瘤特异性。第二，我们开发了环化七次甲基吲哚菁，目的是改善细胞摄取和荧光特性。通过修改亲电子和亲核组分，我们证明可以在很宽的范围内修改开环/闭环平衡的溶剂敏感性。然后，我们证明，具有调节环化特性的化合物的氯代烷衍生物可以使用针对细胞器的 HaloTag 自标记蛋白进行特别有效的免洗活细胞成像。总的来说，这里报道的化学扩

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01765

文献信息

• WO2008/27075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] IMPROVED ENVIRONMENT SENSING CYANINE AND MEROCYANINE DYES<br/>[FR] COLORANTS CYANINE ET MÉROCYANINE AMÉLIORÉS À TITRE DE CAPTEURS D'ENVIRONNEMENT
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015103587A3

  公开（公告）日：2015-09-11
• Method To Diversify Cyanine Chromophore Functionality Enables Improved Biomolecule Tracking and Intracellular Imaging
  作者：Syed Muhammad Usama、Sierra C. Marker、Dong-Hao Li、Donald R. Caldwell、Marcus Stroet、Nimit L. Patel、Alison G. Tebo、Sophie Hernot、Joseph D. Kalen、Martin Schnermann

  DOI：10.1021/jacs.3c01765

  日期：2023.7.12

  heptamethine indocyanines with the goal of improving cellular uptake and fluorogenic properties. By modifying both the electrophilic and nucleophilic components, we demonstrate that the solvent sensitivity of the ring-open/ring-closed equilibrium can be modified over a wide range. We then show that a chloroalkane derivative of a compound with tuned cyclization properties undergoes particularly efficient no-wash

  七次甲基吲哚菁是近红外 (NIR) 成像的宝贵探针。尽管用途广泛，但组装这些分子的合成方法却很少，而且每种方法都有很大的局限性。在这里，我们报告了使用苯并恶唑吡啶 (PyBox) 盐作为七次甲基吲哚菁前体。该方法产量高、实施简单，并且提供了对以前未知的发色团功能的访问。我们应用这种方法来创建分子，以解决近红外荧光成像中的两个突出目标。首先，我们使用迭代方法开发用于蛋白质靶向肿瘤成像的分子。与常见的 NIR 荧光团相比，优化的探针提高了单克隆抗体 (mAb) 和纳米抗体缀合物的肿瘤特异性。第二，我们开发了环化七次甲基吲哚菁，目的是改善细胞摄取和荧光特性。通过修改亲电子和亲核组分，我们证明可以在很宽的范围内修改开环/闭环平衡的溶剂敏感性。然后，我们证明，具有调节环化特性的化合物的氯代烷衍生物可以使用针对细胞器的 HaloTag 自标记蛋白进行特别有效的免洗活细胞成像。总的来说，这里报道的化学扩