乙氧基-1-乙氧基-(苯基)-乙腈 | 67755-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙氧基-1-乙氧基-(苯基)-乙腈
• 英文名称: Ethoxy-1-ethoxy-(phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-<1-Aethoxy-aethoxy>-2-phenyl-acetonitril；2-(1-Aethoxy-aethoxy)-2-phenyl-acetonitril；2-(1-Ethoxyethoxy)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 67755-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GZZLXXSYJZBPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基-1-乙氧基-(苯基)-乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(benzoylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基亚甲基-verlängerte醛schonende还原von Cyanhydrinen

  摘要：

  氰醇部分还原的α-羟基亚甲基延长的醛

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610532
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 乙氧基-1-乙氧基-(苯基)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie de l'alkylation de carbanions derives d'α-aminonitriles et de cyanhydrines bloquees.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86227-9

文献信息

• Aminonitrile and cyanohydrin ethers as benzoyl anion equivalents in conjugate additions to substituted α cyclenones : comparative synthetic potentialities
  作者：Michel Zervos、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88047-9

  日期：1986.1

  Lithiated aminonitrile and cyanohydrin ether are good nucleophilic benzoyl equivalents in conjugate addition to α cyclenones. is more sensitive to β substitution of the cyclenone than , as in THF it does not react with 3-methyl substituted cyclohexenones , . From 2-methyl and 2-fluorocyclenones and or , 2-subsyituted 3-benzoylcyclanones are stereoselectively obtained, provided that mild unmasking conditions

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。
• Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and α-hydroxyesters
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00087-s

  日期：1995.3

  acetals 2a-h and 5a-d, readily deriving from the α-chiral alcohols 1a-h and ethyl vinyl ether or isopropenyl methyl ether, underwent selective elimination of primary alcohol upon treatment with triethylamine and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and thus afforded good to high yields of the chiral enol ethers 3a-h and 6a-d, respectively.

  易于从α-手性醇1a-h和乙基乙烯基醚或异丙烯基甲基醚衍生而来的混合缩醛2a-h和5a-d，在用三乙胺和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，选择性地除去了伯醇，因此得到了良好的高分别得到手性烯醇醚3a-h和6a-d的产率。
• Simple Synthesis of Aryl <i>p</i> -Nitroarylacetonitriles by Vicarious Nucleophilic Substitution with Carbanions of Protected Cyanohydrins
  作者：Nazar Rad、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.201701507

  日期：2018.1.23

  Cyanohydrins were protected as acetals and successfully used in the vicarious nucleophilic substitution of the hydrogen atom of aromatic nitro compounds to give p‐nitro‐substituted diarylacetonitriles.

  氰醇作为缩醛被保护，并成功地用于芳族硝基化合物氢原子的亲核取代中，得到对硝基取代的二芳基乙腈。
• Synthesis of quinoxaline derivatives <i>via</i> aromatic nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Aleksandra Zasada、Jakub Brześkiewicz、Damian Antoniak、Małgorzata Bechcicka、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/d2ob02016e

  日期：——

  electrophilic nature of quinoxaline has been explored in the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen with various carbanions as nucleophiles in an attempt to develop a general method for functionalizing the heterocyclic ring. Only poorly stabilized nitrile carbanions were found to give the VNS products. 2-Chloroquinoxaline gave products of SNAr of chlorine preferentially. A variety of quinoxaline

  喹喔啉的亲电性质已在氢与各种碳负离子作为亲核试剂的替代亲核取代 (VNS) 中进行了探索，以试图开发一种使杂环功能化的通用方法。只有不稳定的腈碳负离子被发现能提供 VNS 产品。2-氯喹喔啉优先生成氯的S N Ar产物。在与喹喔啉N-氧化物的 VNS 反应中，已经制备了多种含有氰基烷基、磺酰烷基、苄基或酯取代基（包括氟化的）的喹喔啉衍生物。
• Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522
  作者：Munoz, A. Heber、Tamariz, Joaquin、Jimenez, Rogelio、Mora, Gustavo Garcia de la

  DOI：——

  日期：——