4-nitro-benzimidic acid ethyl ester | 831-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzimidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-nitrobenzimidate；4-nitro ethyl benzimidate；Ethyl 4-nitrobenzenecarboximidate
• CAS: 831-68-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: PLJVLSYUFYDTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-benzimidic acid ethyl ester 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 N-amino-4-nitrobenzene-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Pinner; Gradenwitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 51,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-nitro-benzimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶酮骨架的化合物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及通式Ⅰ所示的嘧啶酮化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物，取代基R1具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物在制备治疗和/或预防癌症和其他增生性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN107721937B

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Cobalt-Catalyzed Oxidant-Free Spirocycle Synthesis by Liberation of Hydrogen
  作者：Ningning Lv、Yue Liu、Chunhua Xiong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02266

  日期：2017.9.1

  The first example of oxidant-free cobalt-catalyzed synthesis of five-membered spirocycles is reported from benzimidates and maleimides utilizing nitrobenzene as promoter. In contrast to previously known cobalt-catalyzed oxidative C–H functionalization reactions, this transformation occurs efficiently in the absence of oxidant and is accompanied by liberation of hydrogen. The spiro-lactams were readily

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。
• Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00906

  日期：2017.5.19

  and expeditious protocol for the synthesis of diverse difunctionalized indenones through rhodium-catalyzed C–H activation and multistep cascade reaction of benzimidates and alkenes has been developed. The transformation involves the cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions, and Mn(OAc)2 plays an important role in the reaction.

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。
• Overcoming the Limitations of C−H Activation with Strongly Coordinating N-Heterocycles by Cobalt Catalysis
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201603260

  日期：2016.8.22

  Strongly coordinating nitrogen heterocycles, including pyrimidines, oxazolines, pyrazoles, and pyridines, were fully tolerated in cobalt‐catalyzed C−H amidations by imidate assistance. Structurally complex quinazolines are thus accessible in a step‐economic manner. Our findings also establish the relative powers of directing groups in cobalt(III)‐catalyzed C−H functionalization for the first time.

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。
• Benzimidates as <i>gem</i>-Diamidation and Amidoindolyzation Cascade Synthons with a Hydrated Ni^II Catalyst
  作者：Rajesh Nandi、Prakash K. Mandal、Anirban Kayet、Tamalika Bhattachariya、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00928

  日期：2020.5.1

  gem-(arylmethylene)amides and indolo(arylmethylene)amides, using emerging benzimidate synthons. The operational simplicity, mild nature, generality, and robustness of the strategy were validated through syntheses of a wide range of new molecules, labile sugar-based chiral compounds, and pharmaceuticals with high yields under the same reaction conditions.

  我们通过对水分不敏感的 NiII/NiII-FeIII 组合催化为同时形成 2-3 键的偕二酰胺化和酰氨基吲哚化级联反应构建了对称和不对称的偕-(芳基亚甲基)酰胺和吲哚(芳基亚甲基)，贡献了一种新的苯亚胺酸盐化学。酰胺，使用新兴的苯并亚胺合成子。该策略的操作简单、性质温和、通用性和稳健性通过在相同反应条件下以高产率合成各种新分子、不稳定的糖基手性化合物和药物得到验证。