4-methyl-5-phenyloxazolidine | 42794-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-oxazolidine；dl-4-Methyl-5-phenyloxazolidin；4-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 42794-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WGTBUDNMXMVQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyloxazolidine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 2,5-dihydro-4-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046
• 作为产物：
  描述：

  双((4R,5S)-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-3-基)甲烷 在 氘代甲醇 作用下， 生成 4-methyl-5-phenyloxazolidine 、 (4-Methyl-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷缩合产物稳定性的 1H NMR 光谱研究

  摘要：

  (-)-去甲麻黄碱与过量甲醛在温和条件下缩合形成 2:1 缩合产物 N,N'-亚甲基双(4-甲基-5-苯基)恶唑烷，与 1 mol 甲醛反应相比，生成 4-甲基-5-苯基恶唑烷。1H 和 13C NMR 光谱用于监测该化合物及其分解产物的稳定性。发现 2:1 缩合产物在 CDC13 中稳定，但在 CD3OD 中迅速分解，生成 50:50 的 4-甲基-5-苯基恶唑烷和 3-羟甲基-4-甲基-5-苯基恶唑烷混合物。在这种等摩尔混合物中加入 D2O 后，后一种化合物分解为去甲麻黄碱和甲醛，而前一种化合物是稳定的。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<337::aid-omr86>3.0.co;2-5

文献信息

• ENGEL, J.;TROEMER, H. -G.;SHELDRICK, W. S., CHEM.-ZTG., 1982, 106, N 12, 427-429
  作者：ENGEL, J.、TROEMER, H. -G.、SHELDRICK, W. S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide
  作者：Albert. Padwa、John R. Gasdaska、Miguel. Tomas、Nicholas J. Turro、Yuan. Cha、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja00281a046

  日期：1986.10
• 1H NMR Spectroscopic Studies of the Stability of an Oxazolidine Condensation Product
  作者：Gerard P. Moloney、Magdy N. Iskander、David J. Craik

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<337::aid-omr86>3.0.co;2-5

  日期：1997.5

  Condensation of (–)‐norephedrine with excess formaldehyde under mild conditions leads to formation of the 2:1 condensation product N,N′‐methylenebis(4‐methyl‐5‐phenyl)oxazolidine compared with the reaction with 1 mol of formaldehyde, which leads to 4‐methyl‐5‐phenyloxazolidine. 1H and 13C NMR spectroscopy was used to monitor the stability of this compound and its decomposition products. The 2:1 condensation

  (-)-去甲麻黄碱与过量甲醛在温和条件下缩合形成 2:1 缩合产物 N,N'-亚甲基双(4-甲基-5-苯基)恶唑烷，与 1 mol 甲醛反应相比，生成 4-甲基-5-苯基恶唑烷。1H 和 13C NMR 光谱用于监测该化合物及其分解产物的稳定性。发现 2:1 缩合产物在 CDC13 中稳定，但在 CD3OD 中迅速分解，生成 50:50 的 4-甲基-5-苯基恶唑烷和 3-羟甲基-4-甲基-5-苯基恶唑烷混合物。在这种等摩尔混合物中加入 D2O 后，后一种化合物分解为去甲麻黄碱和甲醛，而前一种化合物是稳定的。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图