1-(2-氟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 | 104613-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
• 中文别名: 1-(2-硝基苯基)环丙胺
• 英文名称: 1-(2-fluoroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Fluoroethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 104613-89-0
• 化学式: C₆H₈FN₃O₂
• 分子量: 173.147
• InChiKey: OKUUSPALJBJESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 copper (II)-fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到1-(2-氟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015

文献信息

• AlkylFluor: Deoxyfluorination of Alcohols
  作者：Nathaniel W. Goldberg、Xiao Shen、Jiakun Li、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03086

  日期：2016.12.2

  A practical, high-yielding method for the deoxy-fluorination of alcohols is presented using AlkylFluor, a novel salt analogue of PhenoFluor. AlkylFluor is readily prepared on multigram scale and is stable to long-term storage in air and exposure to water. The practicality and applicability of this method is demonstrated with a variety of primary and secondary alcohol substrates.
• JERABEK P. A.; PATRICK T. B.; KILBOURN M. R.; DISCHINO D. D.; WELCH M. J., APPL. RADIAT. AND ISOTOP., 37,(1986) N 7, 599-605
  作者：JERABEK P. A.、 PATRICK T. B.、 KILBOURN M. R.、 DISCHINO D. D.、 WELCH M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。