2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan | 634892-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-(2-naphthyl)ethyl)furan；2-Methyl-5-(1-naphthalen-2-ylethyl)furan
• CAS: 634892-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XXEYNRJUHOMYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+-)-2-[2]naphthyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化呋喃环化学选择性氧化合成 2-芳基链烷酸的新途径

  摘要：

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083222
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛 在 四氢吡咯 、 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以11%的产率得到2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  双齿路易斯酸催化的电子反需求Diels-Alder反应用于醛的选择性官能化

  摘要：

  摘要 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291127

文献信息

• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3