5-n-butyl-2,3-dihydrofuran | 50596-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-butyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-butyl-2,3-dihydrofuran；2-butyl-dihydrofuran；2,3-dihydro-5-butylfuran；2-Butyl-4,5-dihydrofuran
• CAS: 50596-99-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VOVJWEUCIWHYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyl-2,3-dihydrofuran 在 叔丁基锂 作用下， 生成 辛-3,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  醚类为有机金属II羟乙基亚丙基和二氢呋喃衍生物的其他副产物的反应物†

  摘要：

  用有机锂化合物处理后，2-烷基-4,5-二氢呋喃通过β-消除进行开环反应，生成相应的3,4-二烯-1-醇。然而，如果将3-氯-2-甲基-4,5-二氢呋喃用作底物，则尽管其充当反应中间体，但不能分离出3-氯-3,4-二烯-1-醇。与随后被烷基锂试剂的有机部分取代卤素相比，其形成是缓慢的。因此形成五-3，4-二烯-1-醇，其可以异构化，但是在某些反应条件下提供末端乙炔。这些以及它们的烯丙基前体可以用氨中的钠转化为戊-4-烯-1-醇或戊-3-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580227
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-碘丁烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以55%的产率得到5-n-butyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335

文献信息

• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。
• Cycloaddition of Arynes and Cyclic Enol Ethers as a Platform for Access to Stereochemically Defined 1,2-Disubstituted Benzocyclobutenes
  作者：Vijayendar R. Yedulla、Padmanava Pradhan、Lijia Yang、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.201403250

  日期：2015.2

  important entities in a multitude of areas, such as complex organic synthesis, materials and polymer chemistry, and electronics. Whereas reactions between arynes and ketene acetals have been well studied, reactions with cyclic enol ethers are unknown. A cis olefin geometry in cyclic enol ethers makes them well suited for formal [2 + 2] cycloaddition with arynes than for competing ene reactions, making them

  苯并环丁烯（BCB）是许多领域的重要实体，例如复杂的有机合成，材料和聚合物化学以及电子学。尽管已经很好地研究了芳烃和乙烯酮缩醛之间的反应，但是与环烯醇醚的反应是未知的。环状烯醇醚中的顺式烯烃几何结构使其比竞争性烯烃反应更适合与芳烃进行正式的[2 + 2]环加成反应，从而使其成为有效的反应物。2,3-二氢呋喃，2,3-二氢-3H-吡喃，5-丁基-2,3-二氢呋喃，（S）-2-（（（苄氧基）甲基）-2,3-二氢呋喃）的反应带有各种芳烃的4-二氧杂环戊二烯是成功的。使用环状烯醇醚的优点是，尽管两性离子中间体似乎是合理的中间产物，但产物仅限于顺式环结。可以利用它来潜在地获得立体化学定义的1,2-二取代BCB。作为演示，用BBr3进行醚环裂解可提供反式官能化BCB，然后用叠氮化物置换可提供顺式衍生物。DFT计算已用于了解与环加成反应有关的三种芳烃的结构，以及在两种情况下的产物比率的预测评估。还通过D
• Solvent effects in hydrodeoxygenation of furfural-acetone aldol condensation products over Pt/TiO 2 catalyst
  作者：Rubén Ramos、Zdeněk Tišler、Oleg Kikhtyanin、David Kubička

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.11.023

  日期：2017.1

  solvent effects on hydrodeoxygenation (HDO) of 4-(2-furyl)-3-buten-2-one (F-Ac) over Pt/TiO2 catalyst were investigated at T = 200 °C and P(H2) = 50 bar. The initial reactant is the main product of aldol condensation between furfural and acetone, which constitutes a promising route for the production of bio-based chemicals and fuels. A sequence of experiments was performed using a selection of polar

  在T = 200°C和P（H 2）= 2的条件下研究了溶剂对Pt / TiO 2催化剂上4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-酮（F-Ac）加氢脱氧（HDO）的影响。50巴 初始反应物是糠醛和丙酮之间醛醇缩合的主要产物，这构成了生产生物基化学品和燃料的有前途的途径。使用一系列具有不同化学性质的极性溶剂进行了一系列实验：质子传递剂（甲醇，乙醇，1-丙醇，2-丙醇，1-戊醇）和非质子传递剂（丙酮，四氢呋喃（THF），n，n-二甲基甲酰胺（DMF））。对于质子溶剂，在极性参数和转化率之间发现了良好的相关性。因此，当使用2-丙醇作为溶剂时，观察到最高的氢化速率。相反，在非质子溶剂存在下的氢化活性与溶剂-催化剂相互作用有关。因此，初始氢化速率以丙酮＞ THF＞ DMF的顺序降低，即，根据亲核供体数和溶剂解吸能的增加而降低。关于产物的分布，由于连续的加氢作用（脂族C C，呋喃C C和酮基C O键），开环（
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 227, p. 283,286
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 12. A synthesis of 4-oxo carboxylic acids, 4-oxo aldehydes, and 1,4-diketones from .gamma.-lactones
  作者：Rosa M. Betancourt de Perez、Lelia M. Fuentes、Gerald L. Larson、Charles L. Barnes、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo00361a019

  日期：1986.5