4-amino-6-bromo-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 20201-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-Bromotoyocamycin；8-bromotoyocamycin；4-amino-6-bromo-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；6-Brom-toyocamycin, 4-Amino-5-cyan-6-brom-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-Amino-5-cyan-6-brom-7-<β-D-ribofuransoyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-Amino-5-cyan-6-brom-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；(S)-4-Amino-6-bromo-7-((3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7,7a-dihydro-4aH-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-6-bromo-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 20201-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 370.162
• InChiKey: VGLVPHRWFSFJJL-JTFADIMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 二环己烷并-18-冠醚-6 potassium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reductive debromination of some purine and purine-like nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a025
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-amino-6-bromo-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔的点击反应和直接的CH键官能化合成8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤核苷。

  摘要：

  用甲醇中的1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（rt / 30分钟）处理Toyocamycin或sangivamycin（产率为30分钟），得到的8-溴代霉素和8-broangangivamycin收率很高。用叠氮化钠对8-溴代霉素进行亲核芳香取代，从而提供了新型的8-阿奇多卡霉素。后者与环辛炔的应变促进的点击反应导致形成1,2,3-三唑产物。在叔丁基氢过氧化物的存在下，碘介导的结核菌素与苯并三唑的直接C8-H键官能化得到相应的8-苯并三唑基tubercidin衍生物。8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤衍生物显示出适度的量子产率和〜100 nm的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.053

文献信息

• New small molecule inhibitors of histone methyl transferase DOT1L with a nitrile as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms
  作者：Sophie S. Spurr、Elliott D. Bayle、Wenyu Yu、Fengling Li、Wolfram Tempel、Masoud Vedadi、Matthieu Schapira、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.041

  日期：2016.9

  where the polar 5-nitrile group was shown by crystallography to bind in the hydrophobic pocket of DOT1L. In addition, we show that a polar nitrile group can be used as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms.

  公开了许多新的核苷衍生物作为DOT1L活性的抑制剂。SARs证实，可以通过在5位（5、6、12）掺入极性基团和小的杂环或通过使用其他含氮碱基（18）来实现DOT1L抑制。根据这些结果，CN-SAH（19）被确定为DOT1L活性的有效和选择性抑制剂，其中结晶晶体显示极性5腈基结合在DOT1L的疏水口袋中。此外，我们表明极性腈基可以用作重卤素原子的非传统替代物。
• Studies on the Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>] Pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-Tri-<i>O</i>-Benzoyl-β-D-Ribofuranose: The Formation of Regioisomers During Toyocamycin and 7-Deazainosine Syntheses
  作者：Peter Leonard、Sachin A. Ingale、Ping Ding、Xin Ming、Frank Seela

  DOI：10.1080/15257770903091953

  日期：2009.8.11

  Glycosylation of silylated 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose (10) under “one-pot” glycosylation conditions (MeCN, TMSOTf) yielded the N-7 isomer 11 together with the N-1 compound 13 (ratio = 2:1). When the same conditions were applied to 4-hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (21) the N-3 isomer 22 was the only glycosylation product

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。
• Synthesis of 8-(1,2,3-triazol-1-yl)-7-deazapurine nucleosides by azide–alkyne click reactions and direct C H bond functionalization
  作者：Sam Kavoosi、Ramanjaneyulu Rayala、Brenna Walsh、Maria Barrios、Walter G. Gonzalez、Jaroslava Miksovska、Logesh Mathivathanan、Raphael G. Raptis、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.053

  日期：2016.9

  8-bromotoyocamycin with sodium azide provided novel 8-azidotoyocamycin. Strain promoted click reactions of the latter with cyclooctynes resulted in the formation of the 1,2,3-triazole products. Iodine-mediated direct C8-H bond functionalization of tubercidin with benzotriazoles in the presence of tert-butyl hydroperoxide gave the corresponding 8-benzotriazolyltubercidin derivatives. The 8-(1,2,3-triazol-1-yl)-7-deazapurine

  用甲醇中的1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（rt / 30分钟）处理Toyocamycin或sangivamycin（产率为30分钟），得到的8-溴代霉素和8-broangangivamycin收率很高。用叠氮化钠对8-溴代霉素进行亲核芳香取代，从而提供了新型的8-阿奇多卡霉素。后者与环辛炔的应变促进的点击反应导致形成1,2,3-三唑产物。在叔丁基氢过氧化物的存在下，碘介导的结核菌素与苯并三唑的直接C8-H键官能化得到相应的8-苯并三唑基tubercidin衍生物。8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤衍生物显示出适度的量子产率和〜100 nm的大斯托克斯位移。
• Reductive debromination of some purine and purine-like nucleosides
  作者：Fung-Lung Chung、Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo01308a025

  日期：1980.9