2-methyl-phthalazinium; iodide | 38710-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-phthalazinium; iodide
• 英文别名: 2-Methyl-phthalazinium; Jodid；2-Methylphthalazin-2-ium iodide；2-methylphthalazin-2-ium;iodide
• CAS: 38710-51-9
• 化学式: C₉H₉N₂*I
• 分子量: 272.088
• InChiKey: ZGTJQHLLPHATEO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-phthalazinium; iodide 在 环丁砜 、 三苯基膦 作用下， 生成 2,3-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 163 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-phthalazinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• Synthesis of 1-amino-[1,2,3]oxadiazolo[4,3-α]phthalazin-4-ium chloride and substituted dihydro derivatives. New annelated sydnonimines
  作者：J. M. Ruxer、J. Mauger、D. Bénard、C. Lachoux

  DOI：10.1002/jhet.5570320245

  日期：1995.3

  cyclisation procedure of the carbonyl chloride Reissert adduct 14 of phthalazine. This synthetic method could be extended to the preparation of dihydro derivatives 7a to 7f and represents a new access to annelated sydnonimines. The para anisoyl and ethoxycarbonyl derivatives of these sydnonimines were also prepared with analogy to molsidomine 1 or pirsidomine 2.

  通过邻苯二甲酰氯的羰基氯Reissert加合物14的原始的一锅式亚硝化和环化程序来制备亚磺胺5。这种合成方法可以扩展到二氢衍生物7a至7f的制备，并且代表了一种新的退火的亚砜亚胺的途径。这些sydnonimines的对异戊基和乙氧基羰基衍生物的制备也类似于molsidomine 1或pirsidomine 2。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Phthalazin-2-ylidenes As Cyclic Amino Aryl Carbene Ligands in Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes
  作者：Antonio Magriz、Silvia Gómez-Bujedo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/om100723b

  日期：2010.11.22

  The direct metalation of phthalazinium halides with [Rh(tBuO)(COD)]2 or [Ir(tBuO)(COD)]2 led to the isolation of stable [MCl(phthalazin-2-ylidene)X(COD)] (M = Rh, Ir) as a new family of cyclic amino aryl carbene transition metal complexes. The X-ray diffraction analysis of several representatives systematically revealed a relatively short C(aryl)−C(carbene) bond distance of 1.44−1.46 Å, shorter than

  用[Rh（t BuO）（COD）] 2或[Ir（t BuO）（COD）] 2直接卤化酞菁导致稳定的[MCl（酞菁-2-亚烷基）X（COD）]的分离。 （M = Rh，Ir）作为环状氨基芳基卡宾过渡金属配合物的新家族。几个代表的X射线衍射分析系统地显示出相对较短的C（芳基）-C（碳烯）键距为1.44-1.46Å，比典型的C（sp 2）-C（sp 2）单键短，表明在空的卡宾轨道上有一些电子密度从芳环的π系统离域。
• Direct use of hydroxyl ions as an oxygen source for oxidation of isoquinolinium salts to isoquinolinones in water solution
  作者：Daqian Xu、Lixian Wang、Fangzheng Yao、Mingrui Shi、Min Xie、Tao Li、Rong Nie、Hao Gou、Guohu Zhao、Wei Sun

  DOI：10.1039/d2nj06140f

  日期：——

  and quinolinones has been achieved in water solution by oxidation of isoquinolinium and quinolinium salts using oxygen under mild conditions. This reaction is compatible with numerous isoquinolinium and quinolinium salts. The results of the isotope labeling experiment (using 18O2 and H218O) suggest that OH− is the oxygen source of the forming products, and oxygen serves as the oxidant. Moreover, this

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。
• Pyridinium Chloride: a New Reagent for N-Demethylation of N-Methylazinium Derivatives.
  作者：Anthony Ruiz、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01399-3

  日期：1997.9

  A new N-demethylation reaction of N-methylazinium derivatives by using boiling pyridinium chloride is described. The reaction is quite clean, fast and yields are almost quantitatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.