ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate | 1030513-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-Carboethoxyphenyl)benzothiazole；ethyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzoate
• CAS: 1030513-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD13187439
• 分子量: 283.351
• InChiKey: VYIGVSONZGPLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 4-benzothiazol-2-yl-benzoyl-1H-pyrazoles, and evaluation as antiangiogenic agents

  摘要：

  合成了一些4-(1,3-苯并噻唑-2-基)-苯酰基-1H-吡唑衍生物，反应物为邻氨基硫苯酚（1）与不同的电动和亲核试剂。所有新合成的化合物均进行了对乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性评估。其中两种化合物的效力超过了他莫昔芬，三种的效力与他莫昔芬相当。这些结果与与未经处理对照细胞相比的人VEGF的抑制百分比是一致的。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2100-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯并噻唑 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 4-benzothiazol-2-yl-benzoyl-1H-pyrazoles, and evaluation as antiangiogenic agents

  摘要：

  合成了一些4-(1,3-苯并噻唑-2-基)-苯酰基-1H-吡唑衍生物，反应物为邻氨基硫苯酚（1）与不同的电动和亲核试剂。所有新合成的化合物均进行了对乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性评估。其中两种化合物的效力超过了他莫昔芬，三种的效力与他莫昔芬相当。这些结果与与未经处理对照细胞相比的人VEGF的抑制百分比是一致的。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2100-8

文献信息

• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• Unprecedented salt-promoted direct arylation of acidic sp2 CH bonds under heterogeneous Ni-MOF-74 catalysis: Synthesis of bioactive azole derivatives
  作者：Huong T.T. Nguyen、Duc N.A. Doan、Thanh Truong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.009

  日期：2017.1

  Herein, nickel-based metal-organic framework, Ni-MOF-74, was synthesized by a solvothermal method and its properties was characterized by a host of techniques. Ni-MOF-74 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct arylation of azoles via C H activation while other Ni-MOFs, nickel-based heterogeneous systems, and homogeneous counter parts displayed lower activity. Optimal conditions involved

  摘要 本文采用溶剂热法合成了镍基金属有机骨架Ni-MOF-74，并通过多种技术对其性能进行了表征。Ni-MOF-74 通过 CH 活化对唑类的直接芳基化表现出优异的催化活性，而其他 Ni-MOF、镍基非均相体系和均相配对部件表现出较低的活性。最佳条件涉及在二甘醇二甲醚溶剂中使用 Li 2 CO 3 或 KCl 盐 18 小时，并且不需要额外的配体。这是使用氯化钾盐作为促进杂环芳基化的第一个也是前所未有的报告。通过避免使用强碱和氧化剂，优化的条件与广泛的官能团和杂环兼容。此外，利用 Ni-MOF-74 的大孔径尺寸，我们能够利用优化的条件成功合成几种具有生物活性的芳基化唑衍生物。以前使用非均相催化剂来处理这些生物活性化合物的研究在文献中没有进行。浸出试验表明，不太可能通过浸出的活性镍物种进行均相催化。因此，催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而催化活性没有明显降低。
• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Ligand-Free CuO Nanospindle Catalyzed Arylation of Heterocycle C–H Bonds
  作者：Wu Zhang、Qinglong Zeng、Xinming Zhang、Yujie Tian、Yun Yue、Yujun Guo、Zhenghua Wang

  DOI：10.1021/jo200452x

  日期：2011.6.3

  have been developed to efficiently catalyze the direct arylation of heterocycle C–H bonds with moderate to excellent yields. This reaction can be applied to heterocycles such as benzoxazole, benzothiazole, and 1-methylbenzimidazole in the presence of a more environmentally friendly inorganic base like K2CO3 under ligand-free catalytic conditions. In addition, the catalyst can be recycled and reused

  CuO纳米锭已经被开发出来，可以以中等到极高的产率有效地催化杂环C–H键的直接芳基化。该反应可在无配体的催化条件下，在更环境友好的无机碱（如K 2 CO 3）存在下，应用于诸如苯并恶唑，苯并噻唑和1-甲基苯并咪唑的杂环上。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的