2-(4-氰基苯基)苯乙酮 | 59824-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)苯乙酮
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanodeoxybenzoin；2-(4-Cyanophenyl)acetophenone；4-phenacylbenzonitrile
• CAS: 59824-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HSGUYVCQKRLJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯乙酮 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-(4-氰基苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基溴化苄 、 o-(diethylaminomethyl)benzonitrile 、 sodium;hydride 、 甲胺 、 氢气 、 溴甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2-(4-氰基苯基)苯乙酮 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 乙醚 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以to give 7.72 g of 2-(4-cyanophenyl)-1-phenylethanone, mp 113°-114° C.的产率得到2-(4-氰基苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-(heterocycle)alkyl)-1H-pyrazole-1-alkanamides as antiarrhythmic

  摘要：

  N-[(杂环)烷基]-3,4（或4,5）-二芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺和吡唑-1-丙酰胺可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是将吡唑-1-乙酸或丙酸的较低烷基酯与适当的（杂环烷基）胺反应，或将吡唑-1-乙酸或丙酸与适当的（杂环烷基）胺反应。

  公开号：

  US04898880A1

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Aryl Rearrangement on the Photolysis of 2-Aryl-2-ethoxy-2-phenylethyl Cobaloxime
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Masami Okabe

  DOI：10.1246/bcsj.56.1420

  日期：1983.5

  thyl cobaloxime followed by hydrolysis gave two kinds of substituted 1,2-diphenylethanones arising via phenyl or substituted-phenyl migration. The substituent effect on the aryl rearrangement is similar to that on the reported neophyl rearrangement, and the rearrangement takes place by a radical mechanism without the deep involvement of cobaloxime(II).

  2-芳基-2-乙氧基-2-苯基乙基钴肟的光解和水解得到两种取代的1,2-二苯基乙酮，它们是通过苯基或取代苯基迁移产生的。取代基对芳基重排的影响与报道的新化合物重排相似，重排是通过自由基机制发生的，没有钴肟（II）的深度参与。
• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016609A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the kinase Itk.

  提供了式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。