salicylidene2-furoyl hydrazine | 92982-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: salicylidene2-furoyl hydrazine
• 英文别名: 2-hydroxy-1-benzylidene-2-furoyl hydrazine；N'-(2-hydroxybenzylidene)furan-2-carbohydrazide；N-(furan-2-carboxamido)-salicylaldimine；H2sal-fah；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 92982-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00450620
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XWQSEQXGWIZLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylidene2-furoyl hydrazine 在 NaOH 、 C₅H₅N 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 monopyridine[N-(furan-2-carboxamido)salicylaldiminato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Singh, B.; Singh, R. N.; Aggarwal, R. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 6, p. 518 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到salicylidene2-furoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种的设计，合成和体外抗菌活性

  摘要：

  本研究提出的设计，合成，频谱分析，并在一个新的系列的体外抗微生物评价呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种（17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32）。由N-取代的呋喃/ -噻吩-2-羧酰胺衍生物的环化反应（得到新化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）与硫代水杨酸。使用肉汤微稀释法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。九种合成化合物对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和属于假丝酵母的酵母表现出良好的活性。（MIC = 7.81–500μg/ mL），尤其是针对葡萄球菌。（MIC = 15.62–62.5μg/ ml），芽孢杆菌属。（MIC = 7.81–62.5μg/ mL），支气管博德特氏菌ATCC 4617（MIC = 62.5–125μg/ mL）和对念珠菌的抑菌活性。（MIC = 62.5–125μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.2429

文献信息

• Dioxotungsten(VI) Complexes of ONO Donor Ligands and the X-Ray Crystal Structure of [WO₂(<i>o</i>-OC₆H₄CH=NN=C(O)C₆H₅)(MeOH)]·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Deena C. Antony、Sarada Gopinathan、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.68.2847

  日期：1995.10

  A general method for the preparation of dioxotungsten(VI) complexes of the type [WO2L(MeOH)] (where LH2 = the Schiff’s base derived from salicylaldehyde or o-vanillin and benzoylhydrazide, salicylhydrazide, furoylhydrazide, and isonicotinoylhydrazide) using [WO2(acac)2] (acacH = acetylacetone) as a precursor, is described. These complexes have been characterized by elemental analysis, electrical conductance, IR, electronic, and NMR spectral, electrochemical, and magnetic susceptibility measurements. The structure of [WO2(o-C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH (1a·MeOH) has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. 1a·MeOH crystallizes in the space group Pbc21 with a = 6.992(2), b = 16.190(2), c = 31.390(4) Å, V = 3553.4(12) Å3, Z = 8, RF = 0.050, and Rw = 0.054. The tungsten atom has a highly distorted octahedral coordination in which anionic oxygen atoms of the tridentate ligand are mutually trans and are cis to the cis-dioxo group.

  本文报道了一种制备二氧钨(VI)配合物[WO2L(MeOH)]的通用方法，其中LH2是水杨醛、邻香草醛与苯甲酰肼、水杨酰肼、糠酰肼和异烟酰肼衍生得到的希夫碱；并以[WO2(acac)2]（acacH=乙酰丙酮）为前体。这些配合物通过元素分析、电导率、红外、电子、核磁共振、电化学和磁化率测量进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了[WO2(邻C6H4CH=NN=C(O)C6H5)(MeOH)]·MeOH（1a·MeOH）的结构。1a·MeOH在空间群Pbc21中结晶，其中a=6.992(2) Å，b=16.190(2) Å，c=31.390(4) Å，V=3553.4(12) Å3，Z=8，RF=0.050，Rw=0.054。钨原子具有高度扭曲的八面体配位，其中三齿配体的阴离子氧原子相互反式，并与顺式二氧基团处于顺式。
• Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses
  作者：Mirna Samara Dié Alves、Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Micaela Domingues、Angela Maria Casaril、Natália Vieira Segatto、Thaís Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Lucielli Savegnago、Fabiana Kömmling Seixas、Tiago Collares、Sibele Borsuk

  DOI：10.1186/s13071-020-3923-8

  日期：2020.12

  Trichomonas vaginalis is the causative agent of trichomoniasis, which is one of the most common sexually transmitted diseases worldwide. Trichomoniasis has a high incidence and prevalence and is associated with serious complications such as HIV transmission and acquisition, pelvic inflammatory disease and preterm birth. Although trichomoniasis is treated with oral metronidazole (MTZ), the number of strains resistant to this drug is increasing (2.5–9.6%), leading to treatment failure. Therefore, there is an urgent need to find alternative drugs to combat this disease.

  Herein, we report the in vitro and in silico analysis of 12 furanyl N-acylhydrazone derivatives (PFUR 4, a-k) against Trichomonas vaginalis. Trichomonas vaginalis ATCC 30236 isolate was treated with seven concentrations of these compounds to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) and 50% inhibitory concentration (IC₅₀). In addition, compounds that displayed anti-T. vaginalis activity were analyzed using thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assay and molecular docking. Cytotoxicity analysis was also performed in CHO-K1 cells.

  The compounds PFUR 4a and 4b, at 6.25 µM, induced complete parasite death after 24 h of exposure with IC₅₀ of 1.69 µM and 1.98 µM, respectively. The results showed that lipid peroxidation is not involved in parasite death. Molecular docking studies predicted strong interactions of PFUR 4a and 4b with T. vaginalis enzymes, purine nucleoside phosphorylase, and lactate dehydrogenase, while only PFUR 4b interacted in silico with thioredoxin reductase and methionine gamma-lyase. PFUR 4a and 4b led to a growth inhibition (< 20%) in CHO-K1 cells that was comparable to the drug of choice, with a promising selectivity index (> 7.4).

  Our results showed that PFUR 4a and 4b are promising molecules that can be used for the development of new trichomonacidal agents for T. vaginalis.

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。
• ONO pincer palladium (II) complexes featuring furoylhydrazone ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity towards Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Hengyu Qian、Shuyan Yu、Liping Song、Tongyan Zhang、Zhigang Yin、Feng Zhao、Jiale Yang、Caihong Wang

  DOI：10.1002/aoc.5116

  日期：2019.10

  Four new palladium pincer complexes incorporating ONO type furoylhydrazone ligands have been prepared in good yields. These palladium complexes were structurally characterized by elemental analysis, infrared, 1H‐ and 13C‐NMR spectra. X‐ray single crystal analyses of Pd1–Pd4 revealed that the metal center adopted a slightly distorted square planar geometry in which the hydrazone bound the metal ion

  已经以良好的收率制备了四种新的掺入ONO型呋喃酰hydr配体的钯钳复合物。这些钯配合物通过元素分析，红外，1 H-和13 C-NMR光谱进行结构表征。X射线对Pd1-Pd4的单晶分析表明，金属中心呈略微扭曲的正方形平面几何形状，其中in通过酚O，偶氮甲碱N和酰亚胺化O原子与金属离子结合。使用这些ONO夹钳配合物作为催化剂，在低催化剂负载量（0.01mol％）下，芳基硼酸与芳基溴化物的偶联可获得优异的联芳基收率。
• Synthesis, characterisation and catalytic potential of hydrazonato-vanadium(v) model complexes with [VO]3+ and [VO2]+ cores
  作者：Mannar R. Maurya、Shalu Agarwal、Cerstin Bader、Martin Ebel、Dieter Rehder

  DOI：10.1039/b416292g

  日期：——

  yields (unstable) oxoperoxovanadium(V) complexes K[VO(O2)L], the formation of which has been monitored spectrophotometrically. Acidification of methanolic solutions of 3 and 6 with HCl affords oxohydroxo complexes, while the neutral complexes [VO2(Hsal-nah)] 7 and [VO2(Hsal-fah)] 8 were isolated on treatment of aqueous solutions of 3 and 6 with HClO4. These complexes slowly transform into 9 and 10 in methanol

  [VO（acac）2 ]与H 2 L（H 2 L是腙H 2 sal-nah I或H 2 sal-fah II；萨尔=水杨醛，nah = 烟酸酰肼 和fah = 2-糠酸酰肼） 在 甲醇导致形成氧钒（IV）络合物[VOL·H 2 O]（H 2 L = I：1，H 2 L = II：4）。空气氧化1和4的甲醇溶液会产生双核氧代桥联的单氧钒（V）络合物[VOL} 2 µ-O]（H 2 L = I：2，H 2 L = II：5）。这些双核络合物缓慢转化，过量甲醇到[VO（OMe）（MeOH）L]（H 2 L = I：9，H 2 L = II：10），已经确定了晶体和分子结构，证实了二阴离子的ONO结合模式配体以它们的烯醇形式。K [VO 3 ]水溶液与碳酸氢钠的反应配体在pH值左右 7.5导致形成[K（H 2 O）] [VO 2 L]（H 2 L ＝ I：3，H 2 L ＝ II：6）。用H 2
• Ru(II)‐p‐cymene complexes containing hydrazone ligands catalyzed α‐alkylation of ketones and one‐pot synthesis of bioactive quinolines and 3‐(quinolin-2-yl)‐2H‐chromen‐2‐one
  作者：Haritha Rajasekaran、Dorothy Priyanka Dorairaj、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122622

  日期：2023.4

  scope of the reaction was extended to different aromatic ketones and primary alcohols. One pot synthesis of several bioactive quinolines was achieved using aromatic ketones and amino alcohols as coupling partners in the presence of complex 1 as a catalyst. Further, complex 1 catalyzed the one pot synthesis of 3-(quinolin-2-yl)-2H-chromen-2-one from 2-aminobenzyl alcohol and 3-acetyl coumarin, which

  合成并表征了含有基于水杨醛的腙配体 (L1-L4) 的Ru(II)-芳烃配合物 ( 1-4 )。配合物1的分子结构已通过单晶 X 射线晶体学解析。配体通过 O 和 N 原子与 Ru 中心配位。在苯乙酮与苯甲醇的 α-烷基化反应中测试了所有配合物的催化活性。配合物1在优化条件下表现出更好的活性，转化率为 97%。然后，使用络合物1，将反应范围扩展到不同的芳香酮和伯醇。以芳香酮和氨基醇为偶联剂，在络合物存在下一锅合成多种具有生物活性的喹啉1作为催化剂。此外，络合物1催化了2-氨基苯甲醇和3-乙酰香豆素一锅法合成3-(喹啉-2-基)-2 H -chromen-2-one，为制备该化合物开辟了一条新的合成途径.