2-甲基-2-(硫烷基甲基)丙烷-1,3-二硫醇 | 39597-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2-甲基-2-(硫烷基甲基)丙烷-1,3-二硫醇
• 英文名称: 1,1,1-tris(mercaptomethyl)ethane
• 英文别名: 1,3-Propanedithiol, 2-(mercaptomethyl)-2-methyl-；2-methyl-2-(sulfanylmethyl)propane-1,3-dithiol
• CAS: 39597-87-0
• 化学式: C₅H₁₂S₃
• 分子量: 168.348
• InChiKey: TULVMDKDVJGVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(硫烷基甲基)丙烷-1,3-二硫醇 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2,6,7-trithia-bicyclo[2.2.2]octane-2,2,6,6,7,7-hexaoxide
  参考文献：
  名称：

  d-Orbital Resonance. I. The Acidity of Bridgehead α-Hydrogen in a Bicyclic Trisulfone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(溴甲基)-2-甲基丙烷 在 sodium tetrasulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基-2-(硫烷基甲基)丙烷-1,3-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  d-Orbital Resonance. I. The Acidity of Bridgehead α-Hydrogen in a Bicyclic Trisulfone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a001

文献信息

• 2,6,7-Trithiabicyclo[2.2.2]octanes as Promising Photolabile Tags for Combinatorial Encoding
  作者：Roman A. Valiulin、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo702091e

  日期：2008.1.1

  The effect of the third sulfur on the stability of the respective radical cations and radicals is examined computationally and experimentally in a laser flash photolysis study. A straightforward synthetic approach to a variety of 4-substituted trithiabicyclo[2.2.2]octanes from 3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propanol is developed, making a diverse set of mass-differentiated photolabile tags readily available

  三噻吩双环[2.2.2]辛烷（TTBO）和羰基化合物的加合物经过有效的光诱导裂解，其量子产率可与二噻吩加合物相媲美。在激光闪光光解研究中，通过计算和实验研究了第三种硫对各个自由基阳离子和自由基稳定性的影响。开发了一种直接合成方法，用于从3-溴-2,2-双（溴甲基）丙醇中合成各种4-取代的三硫代双环[2.2.2]辛烷，从而使易于区分的多种质量分化的光不稳定标签可用于组合编码。
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Synthesis and reactivity of organochalogen ester substituted η3-butadienyl complexes of Mo(II): crystal structure of [MoCl(CO)2(η3-CH2C(COSePh)CCH2)(1,10-phenanthroline)]·0.5 CH2Cl2
  作者：Annabelle G.W Hodson、Rupinder K Thind、Mary McPartlin

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02023-5

  日期：2002.12

  A series of organochalcogen ester substituted η3-butadienyl complexes of the type [MoCl(CO)2(η3-CH2C(COXR)CCH2)(phen)]n (phen=1,10-phenanthroline, R=alkyl, aryl) were prepared from the acyl chloride precursor (1) and either thiols (X=S, n=1–4), selenols (X=Se, n=1,2) or bis(organochalcogen) mercurials, Hg[XR]2 (X=Se, Te, n=1,2), and the structure of the first selenoester substituted η3-butadienyl

  一系列organochalcogen酯取代的η 3 -butadienyl的类型的配合物[代替MoCl（CO）2（η 3 -CH 2 C（COXR）CCH 2）（phen）的] Ñ（苯= 1,10-菲咯啉，R =烷基，芳基）是由酰氯前体（1）和硫醇（X = S，n = 1–4），硒醇（X = Se，n = 1,2）或双（有机och ）汞，汞制备的[XR] 2（X =硒，碲，ñ = 1,2），并且所述第一硒代酯的结构取代η 3 -butadienyl络合物（4通过单晶X射线衍射分析确定）。与各种亲核或亲电反应的1，4或取代的配合物，XR = OME酯，进行了检查，并与那些相关的η 3 -烯丙基类似物和它们的预测的行为基于结构证据和分子建模计算。
• All-iron hydrogenase: synthesis, structure and properties of {2Fe3S}-assemblies related to the di-iron sub-site of the H-clusterElectronic supplementary information (ESI) available: crystal and structure refinement data for complexes 4a, 4b and 5a. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209690k/
  作者：Mathieu Razavet、Sian C. Davies、David L. Hughes、J. Elaine Barclay、David J. Evans、Shirley A. Fairhurst、Xiaoming Liu、Christopher J. Pickett

  DOI：10.1039/b209690k

  日期：2003.2.11

  inversion at the thioether sulfur in the carbonyl complexes. The Mössbauer data affirm that the coordination environment of the two iron atoms in a dicyanide bridging carbonyl intermediate are differentiated. Bridging carbonyl intermediates have been structurally and spectroscopically identified in resting and CO inhibited forms of the sub-site of all-iron hydrogenases; the observation of a thermally unstable

  三脚架二硫醇盐硫醚配体MeC（CH 2 SH）2 CH 2 SR（R = Me或Ph）提供了通往2Fe3S}-配合物的途径，并对其合成进行了描述。报告了两种2Fe3S}-五羰基衍生物和第一羰基氰化物的X射线晶体结构，以及随温度变化的晶体结构1H-NMR，Mössbauer，FTIR和氧化还原电势数据。NMR数据确定了与羰基配合物中硫醚硫的转化相关的影响力。Mössbauer数据证实，二氰化物桥接羰基中间体中的两个铁原子的配位环境是不同的。在静止和CO抑制的全铁氢化酶亚位点的结构和光谱上已鉴定出桥接的羰基中间体。在本文中讨论了热不稳定的2Fe3S}-桥联羰基中间体的观察。
• {2Fe3S} clusters related to the di-iron sub-site of the H-centre of all-iron hydrogenases
  作者：Mathieu Razavet、Sian C. Davies、David L. Hughes、Christopher J. Pickett

  DOI：10.1039/b102244j

  日期：——

  The first synthetic 2Fe3S} clusters structurally related to the sub-site of the H-centre of the all-iron hydrogenases are described: tripodal dithiolate thioether ligands allow the synthesis of di-iron pentacarbonyls with differential (2∶3) S ligation of the Fe atoms.

  首次合成的2Fe3S}簇在结构上与全铁氢化酶的 H-中心子位点有关：三元二硫醇硫醚配体可以合成二铁五羰基，铁原子上有不同的 (2∶3) S 键合。