2-(m-tolyl)-1-tosylaziridine | 403518-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(3-methylphenyl)aziridine；2-(3-methylphenyl)-1-tosylaziridine；Aziridine, 2-(3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 403518-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: HIGBFIJSRDIKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  441.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-1-tosylaziridine 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetramethyl 2-(3-methylbenzoyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过氮丙啶的氧化裂解串联双（β，β'-二烷氧基羰基）化合物的新方法。

  摘要：

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02451d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) acetate 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(m-tolyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• First Sustainable Aziridination of Olefins Using Recyclable Copper-Immobilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Sylvestre Toumieux、Mohamad Khodadadi、Gwladys Pourceau、Matthieu Becuwe、Anne Wadouachi

  DOI：10.1055/s-0037-1611717

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed aziridination of olefins using re­cyclable magnetic nanoparticles is described. Magnetic nanoparticles were modified with dopamine and used as a support to coordinate copper. The methodology was optimized with styrene as olefin and using [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI=NTs) as nitrene source. A microwave irradiation decreased the reaction time by 4-fold compared

  描述了使用可回收磁性纳米粒子的第一次铜催化烯烃氮丙啶化反应。磁性纳米粒子用多巴胺修饰并用作配位铜的载体。该方法以苯乙烯为烯烃并使用[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷(PhI=NTs)作为氮烯源进行了优化。与传统加热方法相比，微波辐射使反应时间缩短了 4 倍。催化剂通过简单的磁萃取回收，可以成功重复使用多达 5 次而不会显着降低活性。该方法应用于一系列不同的烯烃，导致在预期的氮丙啶形成中产生中等至优异的产率。
• 一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105461652B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方法，属于有机合成技术领域。该方法是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物为起始原料,使用醛肟作为亲核试剂,在氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺催化作用下于乙腈或者氯仿溶剂中,与氮杂环丙烷进行环加成反应。本发明反应过程简单，以氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺为催化剂，乙腈或者氯仿作溶剂，环保性好，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和醛肟均可获得较高的收率和较好的区域选择性。
• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• First graphene oxide promoted metal-free nitrene insertion into olefins in water: towards facile synthesis of activated aziridines
  作者：Prashant Shukla、Suhasini Mahata、Anjumala Sahu、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1039/c7ra09351a

  日期：——

  A facile metal-free graphene oxide (GO)-catalyzed synthesis of tosylaziridines using PhINTs as the nitrene source is reported. The reaction involves nitrene insertion into a variety of styrene/nitrostyrene derivatives in the presence of iodine at room temperature and in water. The envisaged process is highly green, operationally simple, it employs metal-free catalysis and it affords excellent yields

  报道了一种以PhI NTs为腈源的简便，无金属的氧化石墨烯（GO）催化合成甲苯磺酰氮丙啶的方法。该反应涉及在室温和水中在碘存在下，将氮烯插入各种苯乙烯/硝基苯乙烯衍生物中。所设想的方法是高度绿色，操作简单，它采用不含金属的催化和它，得到的优异的产率（85-92％）和非对映选择性高（95-98％）Ž产物的异构体。所使用的催化剂可以再循环以用于其他反应中。
• HKUST-1 Metal Organic Framework as an Efficient Dual-Function Catalyst: Aziridination and One-Pot Ring-Opening Transformation for Formation of β-Aryl Sulfonamides with C–C, C–N, C–S, and C–O Bonds
  作者：Debesh Sharma、Sagarmani Rasaily、Sajan Pradhan、Khanindram Baruah、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00201

  日期：2021.6.7

  their robust structure, well-defined periodic reaction centers, and high porosity. We report Cu3(BTC)2·(H2O)3 (HKUST-1) as an efficient heterogeneous catalyst for aziridination of alkene and ring-opening reaction of activated aziridines. Furthermore, we demonstrate that the transfer of a nitrogen group from PhINTs to olefins and its analogue to give aziridines takes place at the coordinatively unsaturated

  金属有机骨架（MOF）由于其坚固的结构、明确的周期性反应中心和高孔隙率而被广泛用于催化。我们报道了Cu 3 (BTC) 2 ·(H 2 O) 3 (HKUST-1) 作为烯烃氮丙啶化和活化氮丙啶开环反应的有效多相催化剂。此外，我们证明了氮基团从 PhINTs 转移到烯烃及其类似物以产生氮丙啶发生在 Cu 3 (BTC) 2的配位不饱和 Cu(II) 位点-MOF; 然而，活化的氮丙啶的开环受 Cu(II) 路易斯酸位点控制，并且通过 MOF 的热活化产生配位不饱和度并不重要。这种催化方法的主要优点是直接形成 C-C、C-N、C-O 和 C-S 键，通过烯烃在一个锅中的同时氮丙啶化开环反应产生 β-芳基磺酰胺衍生物，使用单一催化剂。