diphenylselenocyclopropenone | 872332-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylselenocyclopropenone
• 英文别名: 2,3-Diphenylcycloprop-2-ene-1-selone；2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-selone
• CAS: 872332-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Se
• 分子量: 269.204
• InChiKey: VOARFMXYMSJNNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylselenocyclopropenone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4,5-diphenyl-3H-1,2-thiaselenole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 Woollins 试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以32%的产率得到diphenylselenocyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Activated Small-Molecule H₂Se Donors Inspired by Synthetic H₂S Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12006
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘乙酰胺 在 diphenylselenocyclopropenone 、 DL-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-selena-glutaric acid diamide 、 C₄H₈N₂O₂Se₂
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Activated Small-Molecule H₂Se Donors Inspired by Synthetic H₂S Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12006

文献信息

• A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles
  作者：Ian P. Gray、Pravat Bhattacharyya、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200500291

  日期：2005.10.21

  A new and improved method for the preparation of (PhPSe2)2 (Woollins reagent (WR), 1) is reported. Reaction of dichlorophenylphosphine with Na2Se, (prepared from the reaction of elemental selenium and sodium in liquid ammonia) gives WR with excellent purity, high yield and on a larger scale than was previously possible. Four novel phosphorus-selenium heterocycles, including a spirocyclic heterocycle

  报道了一种新的改进的制备（PhPSe2）2（Woollins试剂（WR），1）的方法。二氯苯基膦与Na2Se的反应（由元素硒和钠在液态氨中的反应制得）提供了WR，其纯度极高，收率高，并且比以前可能的规模更大。从WR与两个反应性底物（二苯基环丙烯酮和苯基丙酸甲酯）的反应中获得了四个新的磷硒杂环，包括一个显示四元P2SeC环的螺环杂环。有用的硒代羰基和硫代羰基化合物是从WR和Lawesson试剂与二苯基环丙烯酮的反应中获得的。所有新化合物均经光谱表征，并报道了三个示范性X射线结构。
• Yoshida, Zen-ichi, Pure and Applied Chemistry, 1982, vol. 54, p. 1059 - 1074
  作者：Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。
• Cysteine-Activated Small-Molecule H₂Se Donors Inspired by Synthetic H₂S Donors
  作者：Xueying Kang、Haojie Huang、Chenyang Jiang、Longhuai Cheng、Yueqian Sang、Xuekang Cai、Yalun Dong、Lu Sun、Xin Wen、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c12006

  日期：2022.3.9