dimethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate | 1384480-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diynyl)propanedioate
• CAS: 1384480-00-5
• 化学式: C₂₇H₂₀O₄
• 分子量: 408.453
• InChiKey: HQTLITZQSAHFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到Dimethyl 7-hydroxy-5-phenyl-4-(2-phenylethynyl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种多取代3-苯基酚类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种多取代3‑苯基酚类衍生物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供了一系列新的多取代3‑苯基酚类衍生物。相对于普通多取代3‑苯基酚类衍生物，本发明制备的多取代3‑苯基酚类衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药、材料中也将表现出更加广阔的用途前景。并且，本发明提供的制备方法简便、高效，反应时间短，效率高。

  公开号：

  CN106748769B
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过六氢-Diels-Alder 级联反应发射蓝光的芳炔基萘衍生物

  摘要：

  我们在这里描述了三种炔基取代的萘，它们显示出有希望的发光特性。通过利用六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应，每种化合物都可以通过三个步骤轻松有效地合成，其中中间体苄被四苯基环戊二烯酮捕获，四苯基环戊二烯酮是苄本身的经典陷阱。当受到光学（即溶液和固体薄膜中的光致发光）或电[在发光二极管 (LED) 中] 刺激时，这些化合物会发出深蓝色的光。光物理特性对定义这些其他相同化合物的取代基（H、OMe、CO2Me）的电子性质相对不敏感。全面的，我们的观察表明，五个相邻芳基的扭曲性质有助于最大限度地减少不同样品形态下核心萘单元之间的分子间相互作用。这些化合物代表了将其他有价值的物质鉴定为有机 LED (OLED) 的发光成分的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07647

文献信息

• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• Silver-Catalyzed Annulation of Arynes with Nitriles for Synthesis of Structurally Diverse Quinazolines
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04395

  日期：2020.1.17

  An efficient silver catalyzed annulation reaction of aryne with nitriles to generate quinazolines is described. Arynes generated from triynes or tetraynes through a hexadehydro Diels-Alder reaction readily participated in an [A + 2B] mode of annulation with nitriles in the presence of AgSbF6 catalyst. The mechanism was explored by DFT calculations, which supports the silver-catalyzed formation of nitrilium

  描述了炔烃与腈的有效银催化环化反应以生成喹唑啉。在AgSbF6催化剂的存在下，通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃很容易参与腈的环化[A + 2B]模式。通过DFT计算探索了该机理，该机理支持银催化的腈离子作为关键中间体的形成。这种成环反应产生了具有优良区域选择性的多取代的新型喹唑啉衍生物阵列。
• Access to Benzoxazepines and Fully Substituted Indoles via HDDA Coupling
  作者：Xiaojie Zheng、Baohua Liu、Feihu Yang、Qiong Hu、Liangliang Yao、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04499

  日期：2020.2.7

  The HDDA-derived benzyne intermediate was captured by oxazolines based on the addition reaction of benzyne to the C═N double bond. Benzoxazepine derivatives, fused benzoxazepine derivatives, and fully substituted indoles are synthesized in one step. The reaction does not require any catalyst or additives. Possible reaction mechanisms are presented.

  基于苯并炔与C═N双键的加成反应，恶唑啉可捕获HDDA衍生的苯并炔中间体。一步合成苯并a庚因衍生物，稠合的苯并x庚因衍生物和完全取代的吲哚。该反应不需要任何催化剂或添加剂。提出了可能的反应机理。
• 一种多取代稠合苯并呋喃类衍生物及其制备 方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN106749139B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明提供了一种多取代稠合苯并呋喃类衍生物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供了一系列新的多取代稠合苯并呋喃类衍生物。相对于普通多取代稠合苯并呋喃类衍生物，本发明制备的多取代稠合苯并呋喃类衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。并且，本发明提供的制备方法简便、高效，反应时间短，效率高。
• Diels–Alder reactions of arynes in situ generated from DA reaction between bis-1,3-diynes and alkynes
  作者：Ming-Xing Zhang、Wei Shan、Zhao Chen、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.076

  日期：2015.12

  Diels–Alder reactions based on arynes generated directly from bis-1,3-diynes have been developed. These reactions displayed good functional group compatibility and gave moderate to high yields under mild conditions. Such synthetic methodology can be effectively used for the synthesis of complicated ring compounds.

  已经开发了基于直接由bis-1,3-二炔生成的芳烃的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应显示出良好的官能团相容性，在温和的条件下产率中等至高。这种合成方法可以有效地用于复杂环化合物的合成。