Benzylammonium-benzyldithiocarbamat | 1950-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylammonium-benzyldithiocarbamat
• 英文别名: benzylammonium benzyldithiocarbamate；benzylammonium N-benzyldithiocarbamate；benzyl-dithiocarbamic acid; benzylamine salt；benzyl-dithiocarbamic acid ; compound with benzylamine；Benzyl-dithiocarbamidsaeure; Verbindung mit Benzylamin；Benzyl-ammonium benzyldithiocarbamate；benzylazanium;N-benzylcarbamodithioate
• CAS: 1950-26-1
• 化学式: C₇H₁₀N*C₈H₈NS₂
• 分子量: 290.453
• InChiKey: QKKTWPUUNZSYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylammonium-benzyldithiocarbamat 生成 3-Benzyl-4-methyl-2-methylthiothiazolium-Kation
  参考文献：
  名称：

  Datta,K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2135 - 2140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Benzylammonium-benzyldithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  Nambury, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 95,96

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylidene-2H-chromene-2,4(3H)-dione 在 Benzylammonium-benzyldithiocarbamat 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 双香豆素
  参考文献：
  名称：

  水中原位生成的邻苯醌甲基化物（o -QMs）与二硫代氨基甲酸盐的无催化剂1,4-Michael型反应

  摘要：

  摘要首次研究了将二硫代氨基甲酸盐无催化剂共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）中。在室温下于水中以中等至良好的产率合成了4-羟基香豆碱，4-羟基吡喃酮和2-萘酚的几种二硫代氨基甲酸酯衍生物。 图形概要 在室温下在水中 无催化剂地将二硫代氨基甲酸盐加成至原位生成的o- QMs。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01644-z

文献信息

• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• Thiocarbamyolation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02498275

  日期：1999.12

  secondary aliphatic amines with tetramethylthiuram disulfide in various solvents at different temperatures was studied. At 110°C, the reactions with primary amines afforded mixed,N,N-dimethyl-N′-alkyl(cycloalkyl)thioureas and symmetricalN,N′-dialkyl(cycloalkyl)thioureas as the final products, while the reactions with secondary amines gave mixtures of dithiocarbamate salts with “symmetrical” derivatives

  研究了脂肪族伯胺和仲胺与二硫化四甲基秋兰姆在不同温度下在各种溶剂中的硫代氨基甲酰化反应。在 110°C，与伯胺反应得到混合的 N,N-二甲基-N'-烷基（环烷基）硫脲和对称的 N,N'-二烷基（环烷基）硫脲作为最终产物，而与仲胺反应得到以“对称”衍生物为主的二硫代氨基甲酸盐混合物。
• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02494685

  日期：2000.2

  into the final products occur,viz., (1) the reactions of CS2 with primary amines on heating (70–110 °C) yield mixed and symmetrical thioureas and the reactions of CS2 with secondary amines give symmetrical dithiocarbamates, and (2) insertion of CS2 intoS-(thiocarbamoyl)thiohydroxylamines affords thiuram disulfides. Thiuram disulfides formed from primary amines decompose to give isothiocyanates, which

  研究了脂肪胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 的硫代氨基甲酰化反应。建立反应以根据两阶段机制进行。在第一阶段，形成S-(硫代氨基甲酰基)硫代羟胺和二硫代氨基甲酸二甲酯。后者与二甲基二硫代氨基甲酸平衡存在，可分解生成二甲胺和二硫化碳。在第二阶段，这些中间体发生了几种竞争性转化为最终产物，即，（1）CS2 与伯胺在加热（70-110°C）下的反应产生混合且对称的硫脲，以及 CS2 与伯胺的反应仲胺产生对称的二硫代氨基甲酸酯，并且（2）将 CS2 插入 S-（硫代氨基甲酰基）硫代羟基胺中得到二硫化秋兰姆。
• Cu-mediated one-pot three-component synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Wei Dong、Zemei Ge、Xin Wang、Ridong Li、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131354

  日期：2020.7

  A novel and efficient copper-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives from 2-halobenzenesulfonamides, amines and CS2 is described. The reaction proceeds through Ullmann-type S-arylation, intramolecular addition of NH2 with CS and dehydrosulfide, which provides a new and useful strategy for construction of cyclic aromatic sulfonamides

  描述了一种新颖且有效的铜催化一锅法，用于从2-卤代苯磺酰胺，胺和CS 2合成3-N-取代的1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物。该反应通过乌尔曼型S-芳基化，NH 2与C S和脱氢硫化物的分子内加成进行，这为构建环状芳族磺酰胺提供了新的有用的策略。
• A rapid and convenient synthesis of gem-bis(dithiocarbamate) derivatives from primary aliphatic amines, carbon disulfide, and aromatic aldehydes using boron trifluoride-diethyl etherate
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Ghorbani Gharjeh Ghiyaei、Behrouz Notash、Mojtaba Hajiloo Shayegan、Vahid Amani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.106

  日期：2014.6

  An efficient route for the synthesis of gem-bis(dithiocarbamate) derivatives is developed using dithiocarbamic acid salts generated from primary aliphatic amines and CS2. The method offers high yields, employs mild reaction conditions, and demonstrates excellent functional group compatibility. The structures of the products were confirmed spectroscopically and by X-ray analysis.

  使用由伯脂族胺和CS 2生成的二硫代氨基甲酸盐开发了一种合成宝石双（二硫代氨基甲酸酯）衍生物的有效途径。该方法收率高，采用温和的反应条件，并显示出优异的官能团相容性。产物的结构通过光谱和X射线分析确认。