N-(1-{4-[(R)-2-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-propionyl]-piperazin-1-yl}-cyclohexylmethyl)-2-phenyl-acetamide | 871253-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-{4-[(R)-2-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-propionyl]-piperazin-1-yl}-cyclohexylmethyl)-2-phenyl-acetamide
• CAS: 871253-80-4
• 化学式: C₂₈H₃₇ClN₄O₂
• 分子量: 497.08
• InChiKey: NWRVQLIBHHOPGT-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-{4-[(R)-2-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-propionyl]-piperazin-1-yl}-cyclohexylmethyl)-2-phenyl-acetamide 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,3-Dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid ((R)-1-(4-chloro-benzyl)-2-oxo-2-{4-[1-(phenylacetylamino-methyl)-cyclohexyl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies on a series of cyclohexylpiperazines bearing a phanylacetamide as ligands of the human melanocortin-4 receptor

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of cyclohexylpiperazines bearing an amide side chain as ligands of the MC4 receptor are discussed. Compounds such as 11i from this series are potent agonists (EC50 = 33 nM, IA = 96%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.061
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(苯基乙酰氨基甲基)环己基]-4-苄基哌嗪 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(1-{4-[(R)-2-Amino-3-(4-chloro-phenyl)-propionyl]-piperazin-1-yl}-cyclohexylmethyl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies on a series of cyclohexylpiperazines bearing a phanylacetamide as ligands of the human melanocortin-4 receptor

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of cyclohexylpiperazines bearing an amide side chain as ligands of the MC4 receptor are discussed. Compounds such as 11i from this series are potent agonists (EC50 = 33 nM, IA = 96%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.061