1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘 | 2461-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘
• 英文名称: 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene
• 英文别名: 1,2-dihydronaphthalene oxide；1,2-dihydronaphthalene epoxide；1aH,2H,3H,7bH-naphtho[1,2-b]oxirene；1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-oxide
• CAS: 2461-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD00110771
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ZWBOIOUXXAJRAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23 °C
• 沸点：
  148-152 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甘油 为溶剂， 生成 1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘
  参考文献：
  名称：

  氧化萘及相关化合物的动力学和热力学稳定性。对比量热和计算（DFT）研究。

  摘要：

  已经通过热流微量热法测量了在高水介质中萘1,2-氧化物（5）的酸催化开环反应生成萘的动力学。测量该芳构化反应的反应焓为ΔH＝ -51.3 +/- 1.7kcal mol（-）（1）。氧化萘的异常低的反应性被认为是由于异常大的热力学稳定性所致。通过使用测量的结构相关底物的反应焓作为参考，可以得到大约1 kcal mol（-）（1）（不是明显的稳定化）稳定作用的粗略估计。通过使用B3LYP杂化功能通过计算得到更大的值（2.7 kcal mol（-）（1）），该功能经溶剂化能量校正后得自半经验AM1 / SM2计算。从同共轭稳定和同芳香性方面讨论了这种作用的起源。实验测得的活化自由能与计算出的碳正离子形成焓之间存在良好的线性关系（斜率= 0.63）。

  DOI：

  10.1021/jo025953p
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 1A,2,3,7b-四氢-1-噁环丙[a]萘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the crude product 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene (Compound 33-5) as a yellow oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds And Methods Of Use Thereof

  摘要：

  本文提供了杂环化合物，其合成方法，包括这些化合物的制药组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。

  公开号：

  US20150336928A1

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Manganese-Catalyzed Epoxidations of Alkenes in Bicarbonate Solutions
  作者：Benjamin S. Lane、Matthew Vogt、Victoria J. DeRose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja025956j

  日期：2002.10.1

  screening, for the epoxidation of alkenes. It uses hydrogen peroxide as the terminal oxidant, is promoted by catalytic amounts (1.0-0.1 mol %) of manganese(2+) salts, and must be performed using at least catalytic amounts of bicarbonate buffer. Peroxymonocarbonate, HCO(4)(-), forms in the reaction, but without manganese, minimal epoxidation activity is observed in the solvents used for this research

  本文描述了一种通过平行筛选发现和改进的烯烃环氧化方法。它使用过氧化氢作为末端氧化剂，由催化量 (1.0-0.1 mol%) 的锰 (2+) 盐促进，并且必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。过氧化单碳酸酯 HCO(4)(-) 在反应中形成，但没有锰，在用于本研究的溶剂中观察到最小的环氧化活性，即 DMF 和 (t)BuOH。在类似条件下筛选了 30 多种 d-block 和 f-block 过渡金属盐的环氧化活性，但发现的最佳催化剂是 MnSO(4)。EPR 研究表明，Mn(2+) 最初在催化反应中被消耗，但在过程结束时可能会在过氧化氢被消耗时再生。在这些条件下，使用 10 当量的过氧化氢将各种芳基取代的、环状和三烷基取代的烯烃环氧化，但单烷基烯烃则不然。为了改善底物范围，并提高过氧化氢消耗的效率，筛选了 68 种不同的化合物，以寻找相对于过氧化氢的竞争性歧化反应而言可提高环氧化反应速率的添加剂。成功的添加剂是
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。