(1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 89920-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(+)-(1S,2R)-cis-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,2-diol；(1S,2R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol；(1S,2R)-tetraline-1,2-diol；cis-1,2-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；cis-Tetrahydronaphthalin-1,2-diol
• CAS: 89920-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KMQJJAOZMONGLS-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  308.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Ketone Transposition: 2(1H)-Tetralones from 1(2H)-Tetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29141
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Straus; Rohrbacher, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Oxidation of Alkenes with Molecular Oxygen: General and Practical Methods for the Preparation of 1,2-Diols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Azhong Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo100125q

  日期：2010.4.2

  1,2-Diols, aldehydes, and ketones are important intermediates in chemical synthesis, and alkenes are possible precursors for 1,2-diols, aldehydes, and ketones. Herein, novel and environmentally benign methods for palladium-catalyzed dihydroxylation and oxidative cleavage of olefins with oxygen as sole oxidant are presented. The cleavage reactions were performed with acid as additive in aqueous solution

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Dioxygenase-catalysed oxidation of dihydronaphthalenes to yield arene hydrate and cis-dihydro naphthalenediols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Gary N. Sheldrake、Paul Williams、Howard Dalton

  DOI：10.1039/p19960000067

  日期：——

  trihydroxylation and dehydrogenation. The arene hydrates, (R)-1,2-dihydronaphthalen-l-ol 5 and (R)-1,4-dihydronaphthalen-l-ol 7, were isolated as enantiopure metabolites while 1,2-dihydronaphthalen-2-ol 8 was found in almost racemic form. The structure, enantiopurity and absolute stereochemistry of these arene hydrates of naphthalene were confirmed by chemical synthesis. Deuterium labelling studies,

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。
• Stereospecific benzylic hydroxylation of bicyclic alkenes by Pseudomonas putida: isolation of (+)-R-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene, an arene hydrate of naphthalene from metabolism of 1,2-dihydronaphthalene
  作者：Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Narain D. Sharma、Howard Dalton、Paul Williams、Richard O. Jenkins

  DOI：10.1039/c39890000339

  日期：——

  Metabolism of the bicyclic alkenes 1,2-dihydronaphthalene, indene, and 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene by a mutant strain of Pseudomonas putida yields benzylic monols (exclusively with R configuration) as major metabolites and vicinal cis diols as minor products having an excess of the S configuration at the benzylic position.

  恶臭假单胞菌的突变菌株对双环烯烃1,2-二氢萘，茚和1,2-苯并环庚-1,3-二烯的代谢产生主要的代谢产物为苄基一元醇（仅具有R构型），次生的邻位顺式二醇为次要的在苄基位置具有过量S构型的产物。
• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。

表征谱图