(2S)-2-乙酰氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸 | 19641-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-乙酰氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸
• 英文名称: (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine
• 英文别名: N-Ac-L-DOPA；N-acetyl-L-DOPA；N-acetyl-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine；Ac-DOPA-OH；3,4-dihydroxy-N-acetyl-L-phenylalanine；3,4-Dihydroxy-N-acetyl-L-phenylalanin；N-acetyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanine；N-Acetyl-3-hydroxy-L-tyrosine；(2S)-2-acetamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 19641-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: RGCLHVKCJVVHLN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-乙酰氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸 在 tyrosinase diphenol oxidase 作用下， 生成 N-acetyldopaquinone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of Mulberroside A from the Branch Bark of Mulberry and Its Effect on the Inhibition of Tyrosinase Activity

  摘要：

  从种植的桑树Husang-32（Morus multicaulis Perr.）的树枝树皮的乙醇提取物中分离出了一种生物活性成分，使用大孔树脂柱进行分离。主要成分通过半制备高效液相色谱二极管阵列检测（HPLC-DAD）纯化后，通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）和1H及13C核磁共振（NMR）谱鉴定为桑莓苷A（MA）。从一公斤桑树树皮中成功提取了4.12克MA。酶学分析表明，MA通过影响酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶的活性，在体外抑制了多巴色素的生成。该分析表明，MA和桑莓苷A的苷元西葡萄糖元（OR）对单酚酶活性表现出强抑制作用，IC50值分别为1.29 µmol/L和0.12 µmol/L。然而，前者对双酚酶的抑制活性较后者弱。在单酚酶活性方面，MA和OR的抑制作用是可逆的，并表现出混合1型抑制。此外，抑制常数KI（效应物对酪氨酸酶的抑制常数）值分别为0.385 µmol/L和0.926 µmol/L，而酶-底物复合物的抑制常数KIS值分别为0.177 µmol/L和0.662 µmol/L。然而，MA对双酚酶活性显示出竞争性抑制，KI为4.36 µmol/L。相比之下，OR则表现出非竞争性抑制，KI = KIS = 2.95 µmol/L。综合来看，这些结果提供了关于MA对黑色素合成抑制机制的重要信息，而黑色素合成广泛应用于美白化妆品中。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0109396
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 tyrosinase monophenol oxidase 作用下， 生成 (2S)-2-乙酰氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of Mulberroside A from the Branch Bark of Mulberry and Its Effect on the Inhibition of Tyrosinase Activity

  摘要：

  从种植的桑树Husang-32（Morus multicaulis Perr.）的树枝树皮的乙醇提取物中分离出了一种生物活性成分，使用大孔树脂柱进行分离。主要成分通过半制备高效液相色谱二极管阵列检测（HPLC-DAD）纯化后，通过液相色谱-质谱联用（LC-MS）和1H及13C核磁共振（NMR）谱鉴定为桑莓苷A（MA）。从一公斤桑树树皮中成功提取了4.12克MA。酶学分析表明，MA通过影响酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶的活性，在体外抑制了多巴色素的生成。该分析表明，MA和桑莓苷A的苷元西葡萄糖元（OR）对单酚酶活性表现出强抑制作用，IC50值分别为1.29 µmol/L和0.12 µmol/L。然而，前者对双酚酶的抑制活性较后者弱。在单酚酶活性方面，MA和OR的抑制作用是可逆的，并表现出混合1型抑制。此外，抑制常数KI（效应物对酪氨酸酶的抑制常数）值分别为0.385 µmol/L和0.926 µmol/L，而酶-底物复合物的抑制常数KIS值分别为0.177 µmol/L和0.662 µmol/L。然而，MA对双酚酶活性显示出竞争性抑制，KI为4.36 µmol/L。相比之下，OR则表现出非竞争性抑制，KI = KIS = 2.95 µmol/L。综合来看，这些结果提供了关于MA对黑色素合成抑制机制的重要信息，而黑色素合成广泛应用于美白化妆品中。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0109396

文献信息

• Hydrogen/deuterium exchange of cross-linkable α-amino acid derivatives in deuterated triflic acid
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Masashi Okamoto、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1080/09168451.2014.917267

  日期：2014.7.3

  hydrogen/deuterium exchange (H/D exchange) of cross-linkable α-amino acid derivatives with deuterated trifluoromethanesulfonic acid (TfOD). H/D exchange with TfOD was easily applied to o-catechol containing phenylalanine (DOPA) within an hour. A partial H/D exchange was observed for trifluoromethyldiazirinyl (TFMD) phenylalanine derivatives. N-Acetyl-protected natural aromatic α-amino acids (Tyr and Trp)

  在本文中，我们在这里报告了可氘化三氟甲磺酸（TfOD）的可交联α-氨基酸衍生物的氢/氘交换（H / D交换）。与TfOD的H / D交换很容易在一个小时内应用于含邻苯二酚的苯丙氨酸（DOPA）。观察到三氟甲基重氮基（TFMD）苯丙氨酸衍生物的部分H / D交换。N-乙酰基保护的天然芳香族α-氨基酸（Tyr和Trp）在H / D交换中比未保护的氨基酸更有效。N-乙酰化的TFMD苯丙氨酸衍生物比未保护的衍生物具有更高的H / D交换率。一种有效的可氘化的可交联α-氨基酸衍生物的氘化方法，对于通过质谱分析生物活性肽和蛋白质的生物学功能将是有用的。
• [EN] METHOD OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE SERINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE SERINE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：ESTECHPHARMA CO LTD

  公开号：WO2005085178A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A method of preparing L-threo-(2S,3R)-3-(3.4-dihydroxyphenyl)serine or a salt thereof and an immediate obtained in the preparation of the serine derivative are provided. The method includes decomposing an asymmetric aldol condensate of a chiral metal complex in a polar organic solvent using an acid and hydrogenating the resulting product.

  提供了一种制备L-三氢-（2S,3R）-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸或其盐以及在制备丝氨酸衍生物中获得的中间体的方法。该方法包括在极性有机溶剂中使用酸分解手性金属络合物的不对称醛缩产物，并对所得产物进行氢化。
• Selective Inactivation of Serine Proteases by Nonheme Iron Complexes
  作者：Jai Prakash、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ic102320j

  日期：2011.5.2

  Oxidative inactivation of the serine proteases trypsin and chymotrypsin by nonheme iron complexes is described. The nonheme ligands N4Py (1) and derivative 3CG-N4Py (2), which contains a pendant guanidinium group, were used as ligands for iron. Ferryl (FeIVO) species derived from these ligands, [FeIV(O)(N4Py)]2+ (7) and [FeIV(O)(3CG-N4Py)]3+ (8), inactivate trypsin and chymotrypsin by the oxidation

  描述了非血红素铁复合物对丝氨酸蛋白酶胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的氧化失活。使用非血红素配体N4Py（1）和包含3个胍基侧基的衍生物3CG-N4Py（2）作为铁的配体。源自这些配体的Ferryl（Fe IV O）物种，[Fe IV（O）（N4Py）] 2+（7）和[Fe IV（O）（3CG-N4Py）] 3+（8），使胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶失活通过氨基酸侧链的氧化。Ferryl 8是最有效的糜蛋白酶（IC 50值26μM的为8 VS 119μM为7）。胰蛋白酶分别为7和8时，IC 50值分别为71和54μM 。氨基酸分析证实，在这些条件下，半胱氨酸，酪氨酸和色氨酸残基被氧化。胰蛋白酶催化的条件下，其中酶用H脉冲下优先灭活超过糜蛋白酶2 ö 2在亚铁复合物的存在的[Fe II（OH 2）（N4Py）] 2+（5）和[铁II（CL）（ 3CG-N4Py）] 2+（6）。在这些条件下，酪氨酸残基被有选
• Tyrosine−Lipid Peroxide Adducts from Radical Termination: Para Coupling and Intramolecular Diels−Alder Cyclization
  作者：Roman Shchepin、Matias N. Möller、Hye-young H. Kim、Duane M. Hatch、Silvina Bartesaghi、Balaraman Kalyanaraman、Rafael Radi、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja106503a

  日期：2010.12.15

  intramolecular Diels-Alder (IMDA) cyclization, affording a number of diastereomeric tricyclic adducts that have characteristic carbonyl (13)C chemical shifts at ~198 ppm. All of the NMR HMBC and HSQC correlations support the structure assignments of the primary and Diels-Alder adducts, as does MS collision-induced dissociation data. Kinetic rate constants and activation parameters for the IMDA reaction were

  多不饱和脂质与酪氨酸或酪氨酸的酚类类似物的自由基共氧化在胶束水溶液和有机溶液中产生脂质过氧化物-酪氨酸（苯酚）加合物。通过一维和二维核磁共振光谱以及质谱 (MS) 分离和表征了新的加合物。光谱数据表明多不饱和脂质过氧自由基只在酪氨酰（苯氧基）自由基的对位产生稳定的过氧化物偶联产物。由于苯酚衍生的环己二烯酮的交叉共轭羰基，这些加合物在 185 ppm 处具有特征 (13) C 化学位移。主要的过氧化物加合物随后进行分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环化，提供了许多非对映异构三环加合物，它们在~198 ppm 处具有特征性的羰基 (13)C 化学位移。所有 NMR HMBC 和 HSQC 相关性都支持初级和 Diels-Alder 加合物的结构分配，MS 碰撞诱导解离数据也是如此。确定了 IMDA 反应的动力学速率常数和活化参数，并用亚铜离子还原初级加合物，得到苯酚衍生的 4-羟基环六-2,
• Rhodium-phosphine chiral hydrogenation catalysis of acetophenone,
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04440936A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  The chiral phosphine ligand (R)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-cyclohexylethane, when complexed to Rh(I), functions as a superior chiral hydrogenation catalyst. The chiral phosphine ligand is more stereochemically rigid than previous compounds; consequently, virtually optically pure materials can be produced from the chiral hydrogenation of prochiral compounds using the catalyst of this invention. This catalyst is especially useful in the chiral hydrogenation of alpha-acylamido acrylic acids.

  手性膦配体(R)-1,2-双(二苯基膦)-1-环己基乙烷与Rh(I)形成配合物后，可作为优异的手性加氢催化剂。这种手性膦配体比以前的化合物更具有立体化学刚性，因此可以使用此发明的催化剂从手性氢化的原始化合物中生产出几乎光学纯的材料。这种催化剂在α-酰胺基丙烯酸的手性氢化中特别有用。