cis-1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cis-1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,3S)-methyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl (1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: GXMWIJZDSCFVCG-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N1,N9-bis(((1S,3S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl)nonane-1,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉的双核铂（II）配合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  从市售的1-DOPA开始，在几个步骤中合成了一系列具有（1S，3S）-1，2，3，4-四氢异喹啉作为配体的新型双核铂（II）配合物，作为潜在的抗癌剂。通过MTT试验测试了四氢异喹啉系列双核铂（II）复合物对HCT-8，BEL-7402，A2780，MCF-7，Hela，A549和BGC-823细胞系的细胞毒性。这些复合物显示出对顺铂不敏感细胞系Skov3的选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 cis-1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1S，3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉的双核铂（II）配合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  从市售的1-DOPA开始，在几个步骤中合成了一系列具有（1S，3S）-1，2，3，4-四氢异喹啉作为配体的新型双核铂（II）配合物，作为潜在的抗癌剂。通过MTT试验测试了四氢异喹啉系列双核铂（II）复合物对HCT-8，BEL-7402，A2780，MCF-7，Hela，A549和BGC-823细胞系的细胞毒性。这些复合物显示出对顺铂不敏感细胞系Skov3的选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.02.014

文献信息

• Racemic and diastereoselective synthesis of aryl and heteroaryl tetrahydroisoquinolines<i>via</i>the pictet-spengler reaction
  作者：Sylvain Aubry、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、René Faure

  DOI：10.1002/jhet.5570430121

  日期：2006.1

  synthesized by the Pictet-Spengler reaction. Influence of a wide range of aryl and heteroaryl aldehydes, was investigated in the cyclization step with 3,4-dimethoxyphenylethylamine 1, L-DOPA 2 and L-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester 3. Compounds 2 and 3 served as probes to assess the efficiency of two Pictet-Spengler reactions with respect to their diastereoselectivity, in order to obtain optically

  通过Pictet-Spengler反应合成了新的四氢异喹啉。在3,4-二甲氧基苯基乙胺1，L-DOPA 2和L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯3的环化步骤中，研究了广泛范围的芳基和杂芳基醛的影响。为了获得旋光性非对映异构体，化合物2和3用作评估两个Pictet-Spengler反应相对于其非对映选择性的效率的探针。顺式和反式-非对映异构体在短反应时间内获得，分离产率中等至良好（20-79％）。核磁共振和X射线分析均证实了预期的非对映异构体构型。
• Tetrahydroisoquinoline-Based N-Oxides as Chiral Organocatalysts for the Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Tricia Naicker、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201100923

  日期：2011.12

  The short synthesis of a series of novel chiral N-oxideorganocatalysts and their evaluation in the asymmetric allylation reaction of aromatic and α-β-unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane is reported. These readily modifiable organocatalysts are the first of their kind based on the tetrahydroisoquinoline framework. The chiral homoallyl products were obtained with good chemical efficiency

  报道了一系列新型手性 N-氧化物有机催化剂的短合成及其在芳烃和 α-β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中的评价。这些易于改性的有机催化剂是基于四氢异喹啉骨架的同类有机催化剂中的第一个。在温和的反应条件 (23 °C) 下，以良好的化学效率（高达 93% 的产率）和高对映选择性（高达 91% ee）获得了手性高烯丙基产物。
• Synthesis and Screening of C¹-Substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives for Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Sai Kumar Chakka、Pher G. Andersson、Glenn E. M. Maguire、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.200901159

  日期：2010.2

  Tetrahydroisoquinoline (TIQ) derivatives exhibit good biological activity. However, utilization of TIQ compounds in asymmetric catalysis is limited. This paper presents a series of TIQ derivatives in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. Chiral TIQ amino alcohol ligands were synthesized and screened for the ATH reaction of aromatic ketones. The effect of a cis- and trans-phenyl substitution

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，
• An organogel formed from a cyclic β-aminoalcohol
  作者：Chuanqing Kang、Zheng Bian、Yabing He、Fushe Han、Xuepeng Qiu、Lianxun Gao

  DOI：10.1039/c1cc13179f

  日期：——

  A new organogelator with unique structural feature of a cyclic β-aminoalcohol is presented as the first example of gelation by aminoalcohol through hydrogen-bonding between hydroxy and amine.

  作为氨基甲醇通过羟基和胺之间的氢键作用凝胶化的第一个实例，介绍了一种具有独特结构特征的新型环δ-氨基甲醇有机凝胶剂。
• Diastereospecific Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Radical Cyclization: Application in the Synthesis of ent‐Tadalafil
  作者：Wei‐Jung Chiu、Yan‐Liang Lin、Indrajeet J. Barve、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100506

  日期：2021.8.13

  An enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines from L–Dopa methyl ester through intramolecular aryl radical cyclization is demonstrated. The strategy consists of bromination of (S)-2-amino-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate followed by condensation with various aldehydes to afford bromoimidate ester. Aryl radicals generated from bromoimidate ester under the radical generating

  证明了通过分子内芳基环化从 L-多巴甲酯中对映选择性合成 1-取代的四氢异喹啉。该策略包括（S）-2-氨基-3-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）丙酸酯的溴化，然后与各种醛缩合得到溴亚胺酸酯。在自由基生成条件 ( n Bu 3 SnH/AIBN)下由溴亚胺酯生成的芳基通过6-内模式环化，以 99% ee 独家提供顺式-1-取代的四氢异喹啉。该合成方案的效用在 (6 S , 12a S) 他达拉非（5 步，21%，99% ee）。