propofol chloroacetate | 1440-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: propofol chloroacetate
• 英文别名: Chloressigsaeure-<2,6-diisopropyl-phenylester>；[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] 2-chloroacetate
• CAS: 1440-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: FAYSRTJCFXNEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propofol chloroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₀H₂₉NO₄*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途

  摘要：

  本发明提供了一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途。所述的化合物如式(Ⅰ)所示。式(I)化合的盐具备良好的水溶性，且在体内可迅速、完全地释放出具有药理作用的取代苯酚类物质，在改善取代苯酚类物质水溶性的同时，迅速发挥取代苯酚在体内的药理作用，安全性好。上述化合物的制备方法和它们在制备对人和动物产生麻醉和/或镇静催眠作用的药物中的应用。

  公开号：

  CN112694414B
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.6%的产率得到propofol chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途

  摘要：

  本发明提供了一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途。所述的化合物如式(Ⅰ)所示。式(I)化合的盐具备良好的水溶性，且在体内可迅速、完全地释放出具有药理作用的取代苯酚类物质，在改善取代苯酚类物质水溶性的同时，迅速发挥取代苯酚在体内的药理作用，安全性好。上述化合物的制备方法和它们在制备对人和动物产生麻醉和/或镇静催眠作用的药物中的应用。

  公开号：

  CN112694414B

文献信息

• [EN] N-CONTAINING DERIVATIVE OF SUBSTITUTED PHENOL HYDROXY ACID ESTER, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CONTENANT DE L'AZOTE D'ESTER D'ACIDE HYDROXY PHÉNOLIQUE SUBSTITUÉ, PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL SICHUAN UNIV

  公开号：WO2021078073A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  提供了一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途。所述的化合物如式(I)所示。式(I)化合物的盐具备良好的水溶性，且在体内可迅速、完全地释放出具有药理作用的取代苯酚类物质，在改善取代苯酚类物质水溶性的同时，迅速发挥取代苯酚在体内的药理作用，安全性好。上述化合物的制备方法和它们在制备对人和动物产生麻醉和/或镇静催眠作用的药物中的应用。
• Design, Synthesis, and Activity Study of Water-Soluble, Rapid-Release Propofol Prodrugs
  作者：Liang-Quan Liu、Pei-Xi Hong、Xing-Hai Song、Chang-Cui Zhou、Rui Ling、Yi Kang、Qing-Rong Qi、Jun Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00698

  日期：2020.7.23

  In this work, a series of water-soluble propofol prodrugs were synthesized, and their propofol release rate and pharmacodynamic characteristics were measured. We found that inserting glycolic acid as a linker between propofol and the cyclic amino acid accelerated the release of propofol from prodrugs into the plasma while preserving its safety. In animal experiments, prodrugs (3e, 3g, and 3j) were significantly better than fospropofol (the only water-soluble propofol prodrug that has been used clinically) in terms of safety, onset, and duration time of anesthesia. Their molar dose, onset time, and anesthesia duration time were comparable to those of propofol, helping to maintain the clinical benefits of propofol. The experimental results showed the potential of such compounds as water-soluble prodrugs of propofol.
• BRANCACCIO; LARIZZA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 986 - 1002
  作者：BRANCACCIO、LARIZZA

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen-containing Derivative of Substituted Phenol Hydroxy Acid Ester, and Preparation and Use Thereof
  申请人：WEST CHINA HOSPITAL, SICHUAN UNIVERSITY

  公开号：US20220388947A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A nitrogen-containing derivative of substituted phenol hydroxyl acid ester is represented by formula (I). A salt of the compound of formula (I) has good water solubility, and in vivo, can rapidly and completely release substituted phenols having a pharmacological effect, which can improve the water solubility of substituted phenols, rapidly exert the pharmacological effects of substituted phenols in vivo, and has good safety. The method for preparing the above-mentioned compound is provided. This compound can also be used in the preparation of drugs that produce anaesthesia and/or sedative and hypnotic effects on humans and animals.