8-(benzotriazolyl)-2,6-bis-(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 8-(benzotriazolyl)-2,6-bis-(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 3-[8-(2H-benzotriazol-5-yl)-11-(2-carboxyethyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₆BF₂N₅O₄
• 分子量: 509.32
• InChiKey: FXHUUJQCAKKBBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-(benzotriazolyl)-2,6-bis-(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于硼二吡咯亚甲基发色团的一氧化氮高灵敏度荧光探针潜在有用的生物成像荧光探针的合理设计

  摘要：

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，

  DOI：

  10.1021/ja037944j

文献信息

• Highly Sensitive Fluorescence Probes for Nitric Oxide Based on Boron Dipyrromethene ChromophoreRational Design of Potentially Useful Bioimaging Fluorescence Probe
  作者：Yu Gabe、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja037944j

  日期：2004.3.1

  4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (DAMBO-P(H)), based on the BODIPY chromophore, as a highly sensitive fluorescence probe for nitric oxide (NO). DAMBO-P(H) had a low phi value of 0.002, whereas its triazole derivative (DAMBO-P(H)-T), the product of the reaction of DAMBO-P(H) with NO, fluoresced strongly (phi = 0.74). The change of

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，