1-chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzene | 600174-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzene
• CAS: 600174-98-9
• 化学式: C₁₁H₉Cl
• 分子量: 176.645
• InChiKey: CTPNBSYBGNYHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzene 在 dimethyltitanocene zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[2-(2-chlorophenyl)-1-cyclopropylethyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 1-氯-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的磺酰胺存在下未活化的炔基环丙烷到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩展

  摘要：

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol9028786

文献信息

• TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification of alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c0cc04283h

  日期：——

  A new type of TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification reaction between alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans is described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  报道了一种新型TfOH催化的串联环丙烷扩环/C-C形成/醚化反应，涉及炔基环丙烷与1,3-二酮生成环丁烷并环二氢呋喃。该反应对一系列芳基和烷基取代基具有良好的耐受性，产率中等至良好。
• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• Palladium-catalyzed sequential indole synthesis using sterically hindered amines
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Marvin Schinkel、Mikhail V. Kondrashov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.073

  日期：2009.10

  A palladium catalyst derived from a bulky N-heterocyclic carbene ligand enabled a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-alkyl or N-aryl substituents through a reaction sequence comprising an intermolecular N-arylation and an intramolecular hydroamination.

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Palladium-Catalyzed N-Arylation-Hydroamination Sequence for the Synthesis of Indoles with Sterically Demanding N-Substituents
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Mikhail Kondrashov

  DOI：10.1055/s-0029-1216727

  日期：——

  A palladium-catalyzed sequence consisting of an N-aryl-ation and an intramolecular hydroamination sets the stage for a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-substituents.

  一种以钯为催化剂的反应序列，包括N-芳基化和分子内氨化，为合成具有立体位阻的N取代吲哚提供了模块化的方法。