1-(1-adamantyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-indole | 1172603-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole；1-(1-adamantyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1172603-18-7
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N
• 分子量: 395.467
• InChiKey: OCIRTJLTBOWUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethynyl-benzene 、 金刚烷胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到1-(1-adamantyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Palladium-Catalyzed N-Arylation-Hydroamination Sequence for the Synthesis of Indoles with Sterically Demanding N-Substituents

  摘要：

  一种以钯为催化剂的反应序列，包括N-芳基化和分子内氨化，为合成具有立体位阻的N取代吲哚提供了模块化的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216727

文献信息

• Palladium-catalyzed sequential indole synthesis using sterically hindered amines
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Marvin Schinkel、Mikhail V. Kondrashov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.073

  日期：2009.10

  A palladium catalyst derived from a bulky N-heterocyclic carbene ligand enabled a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-alkyl or N-aryl substituents through a reaction sequence comprising an intermolecular N-arylation and an intramolecular hydroamination.

  衍生自庞大的N-杂环卡宾配体的钯催化剂能够通过包含分子间N-芳基化和分子内加氢胺化的反应序列来模块化合成带有空间位阻N-烷基或N-芳基取代基的吲哚。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Palladium-Catalyzed N-Arylation-Hydroamination Sequence for the Synthesis of Indoles with Sterically Demanding N-Substituents
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Mikhail Kondrashov

  DOI：10.1055/s-0029-1216727

  日期：——

  A palladium-catalyzed sequence consisting of an N-aryl-ation and an intramolecular hydroamination sets the stage for a modular synthesis of indoles bearing sterically hindered N-substituents.

  一种以钯为催化剂的反应序列，包括N-芳基化和分子内氨化，为合成具有立体位阻的N取代吲哚提供了模块化的方法。