N-(adamantan-1-yl)-2-(4-(((E)-3-(phenylsulfonyl)allyl)oxy)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-(4-(((E)-3-(phenylsulfonyl)allyl)oxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-[4-[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoxy]phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄S
• 分子量: 465.613
• InChiKey: VQAVLKBUAYBDGR-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-(4-(((E)-3-(phenylsulfonyl)allyl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种基于喹啉的苯砜衍生物作为抗锥虫剂

  摘要：

  研究了一系列基于天然产物的苯砜衍生物及其基于性质的类似物，作为布鲁氏锥虫的潜在生长抑制剂。布氏锥虫（Trypanosoma brucei）是一种运动型原生动物寄生虫，可引起锥虫病。在这项工作中，我们发现，nopol-和喹啉基苯基砜衍生物是最具有活性和选择性的锥虫，他们是不是对的活性巯基反应布氏锥虫的半胱氨酸蛋白酶罗得沙星。随后研究了喹啉基苯砜的硫醇反应性变体，发现它是罗得沙因的中度抑制剂。对罗得沙坦不发生反应的基于喹啉的化合物可以用作基于表型的先导发现的模板，而其硫醇活性的同源物可以作为基于模板的新抗锥虫药研究的模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.039

文献信息

• Discovery of a quinoline-based phenyl sulfone derivative as an antitrypanosomal agent
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Shelbi Ware、Marcel Kaiser、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.039

  日期：2018.5

  A series of natural products-based phenyl sulfone derivative and their property-based analogues were investigated as potential growth inhibitors of Trypanosoma brucei. Trypanosoma brucei is a kinetoplastid protozoan parasite that causes trypanosomiasis. In this work, we found that nopol- and quinoline-based phenyl sulfone derivative were the most active and selective for T. brucei, and they were not

  研究了一系列基于天然产物的苯砜衍生物及其基于性质的类似物，作为布鲁氏锥虫的潜在生长抑制剂。布氏锥虫（Trypanosoma brucei）是一种运动型原生动物寄生虫，可引起锥虫病。在这项工作中，我们发现，nopol-和喹啉基苯基砜衍生物是最具有活性和选择性的锥虫，他们是不是对的活性巯基反应布氏锥虫的半胱氨酸蛋白酶罗得沙星。随后研究了喹啉基苯砜的硫醇反应性变体，发现它是罗得沙因的中度抑制剂。对罗得沙坦不发生反应的基于喹啉的化合物可以用作基于表型的先导发现的模板，而其硫醇活性的同源物可以作为基于模板的新抗锥虫药研究的模板。