bis(trimethylsilyl) cytosine | 63007-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) cytosine
• 英文别名: 4-(bis(trimethylsilyl)amino)pyrimidin-2(1H)-one；6-[bis(trimethylsilyl)amino]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 63007-25-0
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃OSi₂
• 分子量: 255.467
• InChiKey: PJEYMLZVBSFVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) cytosine 、 [(2S,3R)-4,4-difluoro-3-methyl-3-(propionoxymethyl)-5-(p-tolylsulfonyloxy)tetrahydrofur-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-1H-pyrimidin-1-yl)-2-(benzoyloxymethyl)-4,4-difluoro-3-methyltetrahydrofur-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual-Face Nucleoside Scaffold Featuring a Stereogenic All-Carbon Quaternary Center. Intramolecular Silicon Tethered Group-Transfer Reaction

  摘要：

  The design of a novel nucleoside scaffold that exhibits an all-carbon quaternary center is reported. This allows for both alpha- and beta-anomers of a given 2'-deoxy-2',2'-difluoro nucleoside analog (NA) to have potential biological activity. Using an intramolecular atom-transfer reaction, an all-carbon quaternary center was obtained without the use of heavy metals and/or harsh conditions. The chemistry developed is efficient, easily scalable and leads to novel libraries of molecules.

  DOI：

  10.1021/ol502777r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 胞嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(trimethylsilyl) cytosine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation process for preparing

  摘要：

  一种立体选择性糖基化过程，用于制备富含beta异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟嘧啶核苷和2'-脱氧-2'-氟嘧啶核苷，包括将富含alpha异构体的2-脱氧-2,2-二氟糖或2-脱氧-2-氟糖与至少等量的嘧啶核碱衍生物在低冰冻惰性溶剂中反应。

  公开号：

  US05594124A1
• 作为试剂：
  描述：

  胞嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 、 硫酸胺 、 在 bis(trimethylsilyl) cytosine 、 xylenes 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 1.5h， 生成 bis(trimethylsilyl) cytosine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation process for preparing 2'-Deoxy-2',

  摘要：

  一种立体选择性糖基化过程，用于制备富含β-和α-异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷，方法是在高沸点惰性溶剂中，将浓缩的α-或β-异构体富集的2'-脱氧-2',2'-二氟糖或2'-脱氧-2'-氟糖与至少一个核碱基衍生物的摩尔当量反应。

  公开号：

  US05606048A1

文献信息

• Synthesis and Degradation of Nucleic Acid Components by Formamide and Iron Sulfur Minerals
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Claudia Crestini、Giovanna Costanzo、Michele Graciotti、Ernesto Di Mauro

  DOI：10.1021/ja804782e

  日期：2008.11.19

  interactions, thus suggesting novel scenarios for the origin of primordial nucleic acids. Since the major problem in the origin of informational polymers is the instability of their precursors, we also investigate the effects of iron sulfur and iron-copper sulfur minerals on the stability of ribooligonucleotides in formamide and in water. All of the iron sulfur and iron-copper sulfur minerals stimulated

  我们描述了在铁硫和铁铜硫矿物作为催化剂的情况下，从甲酰胺中一锅合成大量核酸碱基和相关化合物。观察到的主要产物是嘌呤、1H-嘧啶酮、异胞嘧啶、腺嘌呤、2-氨基嘌呤、碳二亚胺、尿素和草酸。异胞嘧啶和 2-氨基嘌呤可以通过 Watson-Crick 和逆转 Watson-Crick 相互作用识别天然核碱基，从而为原始核酸的起源提出了新的假设。由于信息聚合物起源的主要问题是其前体的不稳定性，我们还研究了铁硫和铁铜硫矿物对甲酰胺和水中核寡核苷酸稳定性的影响。所有的铁硫和铁铜硫矿物都刺激了 RNA 的降解。
• Stereoselective fusion glycosylation process for preparing
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05401838A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  A stereoselective fusion glycosylation process for prearing beta-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoronucleotides and 2'-deoxy-2'-fluoronucleosides by reacting an alpha-anomer enriched 2-deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2-fluorcarbohydrate with at least a 3 molar equivalent of a nucleobase derivative at a temperature sufficient to melt the carbohydrate and nucleobase derivative.

  一种立体选择性的融合糖基化过程，用于制备富含beta异构体的2'-去氧-2'，2'-二氟核苷酸和2'-去氧-2'-氟核苷。该过程通过将富含alpha异构体的2-去氧-2,2-二氟糖或2-去氧-2-氟糖与至少3摩尔当量的核碱基衍生物在足以熔化糖和核碱基衍生物的温度下反应。
• Catalytic stereoselective glycosylation process for preparing
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05426183A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  A catalytic stereoselective glycosylation process for preparing beta- and alpha-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoronucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoronucleosides involving reacting an alpha- or beta- anomer enriched 2-deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2-fluorocarbohydrate with at least a molar equivalent of a nucleobase derivative in an inert solvent and in the presence of a catalyst.

  一种催化立体选择性糖基化过程，用于制备富含β-和α-异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷，包括在惰性溶剂中，在催化剂的存在下，将富含α-或β-异构体的2-脱氧-2,2-二氟碳水化合物或2-脱氧-2-氟碳水化合物与至少一个核碱基衍生物的等摩尔量反应。
• 2'-deoxy-2', 2'-difluoropyrimidine nucleosides and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05648473A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A stereoselective glycosylation process for preparing beta-anomer enriched 2'-deoxy-2',2'-difluoropyrimidine nucleosides and 2'-deoxy-2'-fluoropyrimidine nucleosides which involves reacting an alpha-anomer enriched 2-deoxy-2,2-difluorocarbohydrate or 2-deoxy-2-fluorocarbohydrate with at least a molar equivalent of a pyrimidine nucleobase derivative in a low freezing inert solvent.

  一种立体选择性的糖基化过程，用于制备富含beta异构体的2'-脱氧-2'，2'-二氟嘧啶核苷和2'-脱氧-2'-氟嘧啶核苷。该过程涉及将富含alpha异构体的2-脱氧-2,2-二氟碳水化合物或2-脱氧-2-氟碳水化合物与至少相当于摩尔量的嘧啶核碱衍生物在低冻结惰性溶剂中反应。
• 2-Substituted arabinofuranosyl nucleosides and nucleotides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04230698A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel arabinofuranosyl nucleosides and nucleotides having 2'-azido, 2'-amino, or 2'-hydrocarbylamino substituents, which have antitumor, antiviral, and antimicrobial properties, are prepared by condensation of a pyrimidine, purine, or 1,3-oxazine base with an acylated 2-azido-2-deoxyarabinofuranosyl halide, followed by deblocking and catalytic hydrogenation, where appropriate, to convert the 2'-azido group to a 2'-amino group and, if desired, alkylation or the like to convert the 2'-amino group to a 2'-hydrocarbylamino group.

  制备具有抗肿瘤、抗病毒和抗微生物特性的2'-偶氮、2'-氨基或2'-烃基氨基取代的新型阿拉伯糖核苷和核苷酸，通过将嘧啶、嘌呤或1,3-噁二唑碱基与酰化的2-偶氮-2-脱氧阿拉伯糖醛酸酯缩合，随后进行去保护和催化氢化，必要时将2'-偶氮基转化为2'-氨基基团，并且如果需要，进行烷基化或类似化学反应，将2'-氨基基团转化为2'-烃基氨基基团。