24-nor chol-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol | 86562-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-nor chol-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol
• 英文别名: 24-norchol-5en-22-yn-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 86562-08-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: UFBYMRVSNMVJBL-FTQGCKHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 、 24-nor chol-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-{4-[(3β)-3,20-dihydroxypregn-5-en-20-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三叶内酯类固醇杂种：合成、细胞毒性和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点使用 CuAAC 方法合成了五种三叶内酯类固醇杂化物。在 12 种癌症和 3 种非癌细胞系上测试了细胞毒性。在 CCRF-CEM 细胞系上测试了最具细胞毒性的化合物进行细胞周期分析。检查了雄激素 (AR) 和雌激素 (&agr;,&bgr;-ER) 受体的效力。通过活细胞显微镜研究了对细胞形态的影响. 针对 8 种敏感和多重耐药细菌和念珠菌菌株对化合物进行了测试。摘要 倍半萜内酯三叶内酯是一种肌/内质网 Ca2+-ATPase (SERCA) 抑制剂，可消耗 Ins(1,4,5)P3 敏感的细胞内钙储存。在这里，我们描述了一系列 6 种三叶内酯类固醇结合物（雌二醇、孕烯、脱氢表雄酮和睾酮）的合成。我们发现新合成的基于 Tb 的化合物具有不同的显着生物活性。在我们的研究中，Tb-孕烯衍生物代表了癌细胞的细胞毒性和优先选择性。FACS 研究了雌二醇和孕烯的最具细胞毒性的咔嗒声，其中观察到对细胞周期和

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 24-nor chol-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol
  参考文献：
  名称：

  乙炔胆甾醇衍生物作为蜕皮激素生物合成的不可逆抑制剂

  摘要：

  从豆甾醇和孕烯醇酮合成了胆固醇的两个炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。这些化合物中的两种（15a，15f）在体外条件下可抑制卵泡细胞中蜕皮激素的合成。该抑制是对C-22羟化酶系统的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85894-4

文献信息

• One-pot ethynylation and catalytic desilylation in synthesis of mestranol and levonorgestrel
  作者：Fung Fuh Wong、Shih Hsien Chuang、Sheng-chuan Yang、Yu-Hsiang Lin、Wen-Che Tseng、Shao-Kai Lin、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.008

  日期：2010.6

  both in 90% yields. A plausible mechanism was proposed for the catalytic desilylation through the regeneration of the fluoride ion from the reaction of alkoxide on the steroid with Me3SiF. The one-pot ethynylation and catalytic desilylation methodology provided an alternative route and avoided the traditional use of flammable and explosive acetylene gas toward the synthesis of mestranol and levonorgestrel

  开发了一锅法乙炔基化和催化脱甲硅基反应来合成甲雌醇和左炔诺孕酮。在甾族化合物的C-17处的羰基上加三甲基甲硅烷基乙炔化物可制得C-17α-三甲基甲硅烷基乙炔基加合物，在一个锅中用催化量的TBAF（0.050当量）将其甲硅烷基化，从而得到90％的相应的雌三醇和左炔诺孕酮产量。有人提出了一种合理的机理，可以通过甾族化合物上的醇盐与Me 3 SiF的反应中的氟离子的再生来催化甲硅烷基化。单锅乙炔化和催化去甲硅烷基化方法提供了另一种途径，避免了传统的使用易燃易爆乙炔气来合成雌二醇和左炔诺孕酮。
• Estradiol dimer inhibits tubulin polymerization and microtubule dynamics
  作者：Michal Jurášek、Markéta Černohorská、Jiří Řehulka、Vojtěch Spiwok、Tetyana Sulimenko、Eduarda Dráberová、Maria Darmostuk、Soňa Gurská、Ivo Frydrych、Renata Buriánová、Tomáš Ruml、Marián Hajdúch、Petr Bartůněk、Pavel Dráber、Petr Džubák、Pavel B. Drašar、David Sedlák

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2018.05.008

  日期：2018.10

  the cytoskeletal level by inhibiting tubulin polymerization. Further studies showed that estradiol dimer, but none of the other structurally related dimeric steroids, inhibited assembly of purified tubulin (IC50, 3.6 μM). The estradiol dimer was more potent than 2-methoxyestradiol, an endogenous metabolite of 17β-estradiol and well-studied microtubule polymerization inhibitor with antitumor effects that

  微管动力学是新化学治疗剂的主要目标之一。该交流提出了基于雌二醇，睾丸激素和孕烯醇酮的甾体二聚体的合成和生物学特征，该甾体二聚体由D环之间的2,6-双（叠氮基甲基）吡啶桥接。生物学分析揭示了雌二醇二聚体的独特性质，包括在11种人类细胞系中的细胞毒活性，在细胞周期的G2 / M期停滞的能力以及DNA / RNA合成的减弱。彻底的研究排除了基因组的作用机理，并揭示了雌二醇二聚体通过抑制微管蛋白聚合而在细胞骨架水平起作用。进一步的研究表明，雌二醇二聚体，但没有其他与结构相关的二聚体类固醇，抑制纯化微管蛋白的组装（IC50，3.6μM）。雌二醇二聚体比2-甲氧基雌二醇（17β-雌二醇的内源性代谢产物和经过充分研究的具有抗肿瘤作用的经过研究的微管聚合抑制剂）更有效，该抗癌作用已在临床试验中进行了评估。此外，它与天然来源的抗有丝分裂小分子诺考达唑（IC50，1.5μM）等价。雌二醇二聚体和诺考达唑均以2